N-(2-碘苯基)-3-甲氧基苯甲酰胺 | 333349-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-碘苯基)-3-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-3-methoxybenzamide
• CAS: 333349-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₂INO₂
• mdl: MFCD01216363
• 分子量: 353.159
• InChiKey: SMJGBSLVNUAQMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  357.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)-3-甲氧基苯甲酰胺 在 [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  高效的乌尔曼型分子内C（芳基）-O键形成的联苯胺-铜（II）偶联环化反应合成苯并恶唑

  摘要：

  在催化量的易得的BINAM-存在下，通过Ullmann型偶联环化作用，通过分子内C （芳基） -O键的形成，由相应的N-（2-碘苯基）苯甲酰胺合成了各种2-取代的苯并恶唑。在非常温和的反应条件（82℃）下形成铜（II）配合物。N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺的反应性较低的溴和氯类似物也已成功环化以生产苯并恶唑，而没有增加催化剂的负载。 铜催化剂-氮配体-CO键形成-乌尔曼偶联-苯并恶唑合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218589
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 3-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到N-(2-碘苯基)-3-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Biaryl Coupling Reactions of 3-Methoxy-N-(2-iodophenyl)-N-methylbenzamide and 3-Methoxycarbonyl-N-(2-iodophenyl)-N-methylbenzamide Using Palladium Reagent

  摘要：

  We examined palladium-assisted biaryl coupling reactions of 3-methoxy and 3-methoxycarbonyl benzanilidcs, and propose an aspect of the mechanism involved in forming a biaryl bond using Pd reagent.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)10

文献信息

• Cu-catalyzed in situ generation of thiol using xanthate as a thiol surrogate for the one-pot synthesis of benzothiazoles and benzothiophenes
  作者：D. J. C. Prasad、G. Sekar

  DOI：10.1039/c3ob26915a

  日期：——

  A new copper-catalyzed in situ generation of aryl thiolates strategy was successfully developed for the one-pot synthesis of substituted benzothiazoles from 2-iodoanilides using xanthate as a thiol precursor. A wide range of 2-iodoanilides with both electron-releasing and electron-withdrawing groups produced the corresponding benzothiazoles in good yields. Further, this one-pot protocol was successfully

  成功开发了一种新的铜催化原位生成的芳基硫醇盐策略，该方法可使用以下方法一锅法从2-碘代苯胺合成一取代的苯并噻唑黄药作为硫醇的前体。具有电子释放基团和电子吸收基团的各种2-碘代苯胺以良好的产率产生相应的苯并噻唑。此外，该一锅法协议已成功用于合成有效的抗肿瘤药2-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氟苯并[ d ]噻唑（PMX 610）。最后，铜催化原位生成芳基硫醇盐策略成功地用于邻卤代炔基苯的多米诺合成，该方法是使用邻卤代炔基苯黄药 作为硫醇的前体。
• Dibrominative Spirocyclization of 2-Butynolyl Anilides: Synthesis of <i>gem</i>-Dibromospirocyclic Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazines and Their Application in the Synthesis of 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>b</i>]indoles
  作者：Nattawadee Chaisan、Sureeporn Ruengsangtongkul、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat、Kittipong Chainok、Charnsak Thongsornkleeb

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00086

  日期：2021.3.19

  The combination of catalytic aqueous hydrochloric acid (HCl) and N-bromosuccinimide (NBS) generated electrophilic bromine monochloride (BrCl), which readily induced spiroannulation of 2-alkynolyl anilides (n = 1–3) to form gem-dibromospirocyclic benzo[d][1,3]oxazines in up to 92% yield. The reaction occurred under mild and metal-free conditions using EtOAc as a green solvent. The resulted spirocyclic

  催化盐酸水溶液（HCl）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的结合产生亲电的一氯化溴（BrCl），该溶液很容易诱导2-炔基苯甲酰胺（n = 1-3）的螺环化反应，形成宝石-二溴螺环苯并[ d ] [1,3]恶嗪的产率高达92％。反应在温和且无金属的条件下进行，使用EtOAc作为绿色溶剂。所得的螺环产物包含苯并[ d ] [1,3]恶嗪，其既可以用作药效基团，也可以用作合成前体。此外，当前协议允许毫不费力地引入sp 3 - gem-二溴碳与空间要求很高的螺环中心相邻。这些螺旋杂环（n = 1）被证明具有通用性，并且操作方便。这些螺环的碱促进的脱溴化芳构化以极好的收率掩盖了稀有的和合成上有用的2-芳基-3-溴呋喃。这些3-溴呋喃是分子内Ullmann C–N键偶合以构建难以制备的4 H -furo [3,2- b ]吲哚的合适底物。另外，当前的方案是灵活的并且可适应于制备宝石-二氯化物变体。
• <b>A Simple General Approach to Phenanthridinones via Palladium-Catalyzed Intramolecular Direct Arene Arylation</b>
  作者：Sandro Cacchi、Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-2008-1032169

  日期：2008.3

  Phenanthridinone derivatives have been prepared in good to high yields via palladium-catalyzed cyclization of readily available N-benzyl-N-benzoyl-o-iodoanilides.

  通过钯催化现成的 N-苄基-N-苯甲酰基-邻碘苯胺的环化反应，我们制备出了菲啶酮衍生物，收率很高。
• Pd/C Catalyzed Cascade Synthesis of 2‐Arylquinazolinones from 2‐Iodoacetanilides Employing Ammonia and CO Precursors
  作者：Shaifali、Pushkar Mehara、Ashish Kumar、Pralay Das

  DOI：10.1002/cctc.202100152

  日期：2021.5.19

  demonstrated for 2-aryl quinazolinones synthesis from 2-iodoacetanilides using ammonium carbamate/ammonium carbonate and oxalic acid under heterogeneous Pd/C catalyzed conditions. Herein, we have carried out the reactions employing oxalic acid and ammonium carbamate or ammonium carbonate as two gaseous precursors i. e. CO and NH3 respectively for the synthesis of desired quinazolinones in appreciable

  已证明在异质Pd / C催化条件下，使用氨基甲酸铵/碳酸铵和草酸由2-碘乙酰苯胺合成2-芳基喹唑啉酮类的有效方法。在此，我们已经进行了使用草酸和氨基甲酸铵或碳酸铵作为两种气态前体的反应。e。CO和NH 3分别以可观的收率合成所需的喹唑啉酮。该方案遵循在最佳反应条件下进行的级联氨基羰基化和环化。该方案在设定的反应条件下表现出宽泛的官能团耐受性，并以极大的多样性传递了各自的2-芳基喹唑啉酮。发现多相Pd / C催化剂可循环使用多达四次，而催化活性没有明显降低。
• Lewis Acid Catalyzed Atom-Economic Synthesis of C2-Substituted Indoles from <i>o</i>-Amido Alkynols
  作者：Amol Milind Garkhedkar、Babasaheb Sopan Gore、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00971

  日期：2020.5.1

  Herein we have disclosed a Zn(OTf)2 catalyzed synthesis of C2-alkyl substituted indole derivatives via unprecedented carbonyl group migration from o-amido alkynols. The key features of this protocol involve N,O-carbonyl group migration, broad substrate scope with varied functionality tolerance, moderate to good yields, and 100% atom economy. The crossover experiments proved that the migration is happening

  在此，我们公开了一种 Zn(OTf)2 催化合成 C2-烷基取代的吲哚衍生物，该方法是通过从邻氨基炔醇中前所未有的羰基迁移来实现的。该协议的主要特点包括 N、O-羰基迁移、具有不同功能容差的广泛底物范围、中等至良好的产量以及 100% 的原子经济性。交叉实验证明迁移是通过分子内途径发生的。