2-(diphenylphosphonooxy)ethyl 2-deoxy-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 147720-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphonooxy)ethyl 2-deoxy-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-diphenoxyphosphoryloxyethoxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] 2-(dodecanoylamino)acetate
• CAS: 147720-69-2
• 化学式: C₃₇H₅₂Cl₃N₂O₁₃P
• 分子量: 870.158
• InChiKey: GMSSXXUEFBTJAZ-GUTDQXHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dodecanoylamino-acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 2-(diphenylphosphonooxy)ethyl 2-deoxy-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 calcium sulfate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-4-[2-(dodecanoylamino)acetyl]oxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-(2-diphenoxyphosphoryloxyethoxy)-3-hydroxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] 2-(dodecanoylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌促进的糖苷化：脂质A二糖中间体的合成。

  摘要：

  发现三氟甲磺酸锌在脂质A二糖中间体的合成中作为Koenigs-Knorr型糖苷化反应的促进剂优于重金属盐。它易于促进复杂的糖基溴化物与还原糖部分的反应，并以良好的产率得到具有β-选择性的二糖。该方法将适合于脂质A二糖中间体的批量制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2909
• 作为产物：
  描述：

  N-月桂酰甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-(diphenylphosphonooxy)ethyl 2-deoxy-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌促进的糖苷化：脂质A二糖中间体的合成。

  摘要：

  发现三氟甲磺酸锌在脂质A二糖中间体的合成中作为Koenigs-Knorr型糖苷化反应的促进剂优于重金属盐。它易于促进复杂的糖基溴化物与还原糖部分的反应，并以良好的产率得到具有β-选择性的二糖。该方法将适合于脂质A二糖中间体的批量制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2909

文献信息

• Zinc Triflate-Promoted Glycosidation: Synthesis of Lipid A Disaccharide Intermediates.
  作者：Kiyoshi NAKAYAMA、Kunio HIGASHI、Tsunehiko SOGA、Kouichi UOTO、Tsuneo KUSAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.2909

  日期：——

  heavy metal salts as a promoter in the Koenigs-Knorr type glycosidation reaction in the synthesis of lipid A disaccharide intermediates. It readily promoted the reaction of a complex glycosyl bromide with a reducing sugar moiety and gave the disaccharide with beta-selectivity in good yield. This method would be suitable for the bulk preparation of lipid A disaccharide intermediates.

  发现三氟甲磺酸锌在脂质A二糖中间体的合成中作为Koenigs-Knorr型糖苷化反应的促进剂优于重金属盐。它易于促进复杂的糖基溴化物与还原糖部分的反应，并以良好的产率得到具有β-选择性的二糖。该方法将适合于脂质A二糖中间体的批量制备。