N-acetyl 4E,6E-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid | 329791-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl 4E,6E-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid
• 英文别名: (2S,3S,4E,6E,8S,9S)-3-acetamido-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid
• CAS: 329791-62-0
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄
• 分子量: 373.492
• InChiKey: KTFSVBWDKVQAQE-ITXMMERCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl 4E,6E-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid 在 lithium hydroxide 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 生成 (S)-1-((4E,6E)-(2S,3S,8S,9S)-3-Acetylamino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyl-deca-4,6-dienoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  仅由Adda和一个其他氨基酸组成的微囊藻毒素类似物作为PP1 / PP2A抑制剂具有中等活性。

  摘要：

  一系列大大简化的微囊藻毒素类似物，仅由Adda（微囊藻毒素，结节蛋白和motuporin共有的β-氨基酸）组成，并合成了一个单独的氨基酸残基，并筛选了抑制蛋白磷酸酶1和2A的蛋白。几种类似物显示为酶的中纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00588-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,8S,9S,4E,6E)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyl-4,6-decadienoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-acetyl 4E,6E-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  微囊藻毒素和结节蛋白的同系物非依赖性免疫测定。

  摘要：

  在全球淡水和微咸水中发现了能够产生毒性肽的蓝细菌（蓝藻）（例如微囊藻和结节藻属）。这些毒素包括微囊藻毒素（MC）七肽（> 60个同类物）和结节蛋白五肽（约5个同类物）。蓝细菌环肽毒素对人类，其他哺乳动物，鸟类和鱼类有害。急性暴露于高浓度这些毒素会导致肝损害，而亚慢性或慢性暴露可能会促进肝肿瘤的形成。由于所需的检测限低，阻碍了地表水和饮用水中环肽蓝细菌毒素的检测，并且目前的常规检测仅限于少数同类物。不寻常的β-氨基酸ADDA（4E，6E-3-氨基-9-甲氧基-2,6,8-三甲基-10-苯基癸4 大多数已知（> 80％）有毒的五肽和七肽毒素同类物中都含有6-二烯酸。在这里，我们报告了两个ADDA半抗原的合成，对ADDA的抗体的升高以及竞争性间接ELISA的发展，用于利用这些抗体检测微囊藻毒素和结节蛋白。该方法的定量限为0.02-0.07 ng / mL（取决于存在的同系物），低于WHO提出的饮用水准则（1

  DOI：

  10.1021/es011182f

文献信息

• Congener-Independent Immunoassay for Microcystins and Nodularins
  作者：Werner J. Fischer、Ian Garthwaite、Christopher O. Miles、Kathryn M. Ross、James B. Aggen、A. Richard Chamberlin、Neale R. Towers、Daniel R. Dietrich

  DOI：10.1021/es011182f

  日期：2001.12.1

  microcystin (MC) heptapeptides (>60 congeners) and the nodularin pentapeptides (ca. 5 congeners). Cyanobacterial cyclic peptide toxins are harmful to man, other mammals, birds, and fish. Acute exposure to high concentrations of these toxins causes liver damage, while subchronic or chronic exposure may promote liver tumor formation. The detection of cyclic peptide cyanobacterial toxins in surface and drinking

  在全球淡水和微咸水中发现了能够产生毒性肽的蓝细菌（蓝藻）（例如微囊藻和结节藻属）。这些毒素包括微囊藻毒素（MC）七肽（> 60个同类物）和结节蛋白五肽（约5个同类物）。蓝细菌环肽毒素对人类，其他哺乳动物，鸟类和鱼类有害。急性暴露于高浓度这些毒素会导致肝损害，而亚慢性或慢性暴露可能会促进肝肿瘤的形成。由于所需的检测限低，阻碍了地表水和饮用水中环肽蓝细菌毒素的检测，并且目前的常规检测仅限于少数同类物。不寻常的β-氨基酸ADDA（4E，6E-3-氨基-9-甲氧基-2,6,8-三甲基-10-苯基癸4 大多数已知（> 80％）有毒的五肽和七肽毒素同类物中都含有6-二烯酸。在这里，我们报告了两个ADDA半抗原的合成，对ADDA的抗体的升高以及竞争性间接ELISA的发展，用于利用这些抗体检测微囊藻毒素和结节蛋白。该方法的定量限为0.02-0.07 ng / mL（取决于存在的同系物），低于WHO提出的饮用水准则（1
• Microcystin analogues comprised only of adda and a single additional amino acid retain moderate activity as PP1/PP2A inhibitors
  作者：Brian M Gulledge、James B Aggen、Hugo Eng、Khuloud Sweimeh、A.Richard Chamberlin

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00588-2

  日期：2003.9

  A series of greatly simplified microcystin analogues comprised only of Adda (the beta-amino acid common to the microcystins, nodularins, and motuporin,) and a single additional amino acid residue was synthesized and screened for inhibition of the protein phosphatases 1 and 2A. Several of the analogues were shown to be mid-nanomolar inhibitors of the enzymes.

  一系列大大简化的微囊藻毒素类似物，仅由Adda（微囊藻毒素，结节蛋白和motuporin共有的β-氨基酸）组成，并合成了一个单独的氨基酸残基，并筛选了抑制蛋白磷酸酶1和2A的蛋白。几种类似物显示为酶的中纳摩尔抑制剂。