N-acetyl 4E,6E-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid | 329791-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl 4E,6E-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid
• 英文别名: (2S,3S,4E,6E,8S,9S)-3-acetamido-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid
• CAS: 329791-62-0
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄
• 分子量: 373.492
• InChiKey: KTFSVBWDKVQAQE-ITXMMERCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl 4E,6E-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid 在 lithium hydroxide 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 生成 (S)-1-((4E,6E)-(2S,3S,8S,9S)-3-Acetylamino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyl-deca-4,6-dienoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  仅由Adda和一个其他氨基酸组成的微囊藻毒素类似物作为PP1 / PP2A抑制剂具有中等活性。

  摘要：

  一系列大大简化的微囊藻毒素类似物，仅由Adda（微囊藻毒素，结节蛋白和motuporin共有的β-氨基酸）组成，并合成了一个单独的氨基酸残基，并筛选了抑制蛋白磷酸酶1和2A的蛋白。几种类似物显示为酶的中纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00588-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,8S,9S,4E,6E)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyl-4,6-decadienoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-acetyl 4E,6E-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  微囊藻毒素和结节蛋白的同系物非依赖性免疫测定。

  摘要：

  在全球淡水和微咸水中发现了能够产生毒性肽的蓝细菌（蓝藻）（例如微囊藻和结节藻属）。这些毒素包括微囊藻毒素（MC）七肽（> 60个同类物）和结节蛋白五肽（约5个同类物）。蓝细菌环肽毒素对人类，其他哺乳动物，鸟类和鱼类有害。急性暴露于高浓度这些毒素会导致肝损害，而亚慢性或慢性暴露可能会促进肝肿瘤的形成。由于所需的检测限低，阻碍了地表水和饮用水中环肽蓝细菌毒素的检测，并且目前的常规检测仅限于少数同类物。不寻常的β-氨基酸ADDA（4E，6E-3-氨基-9-甲氧基-2,6,8-三甲基-10-苯基癸4 大多数已知（> 80％）有毒的五肽和七肽毒素同类物中都含有6-二烯酸。在这里，我们报告了两个ADDA半抗原的合成，对ADDA的抗体的升高以及竞争性间接ELISA的发展，用于利用这些抗体检测微囊藻毒素和结节蛋白。该方法的定量限为0.02-0.07 ng / mL（取决于存在的同系物），低于WHO提出的饮用水准则（1

  DOI：

  10.1021/es011182f