(1R,2R)-2-benzyloxymethyl-3-cyclopenten-1-yl benzoate | 325480-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-benzyloxymethyl-3-cyclopenten-1-yl benzoate
• 英文别名: [(1R,2R)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl] benzoate
• CAS: 325480-41-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: OOBQQHRAUNRNQE-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-benzyloxymethyl-3-cyclopenten-1-yl benzoate 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 三氯化铁 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aS,7aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-cyclopenta[1,3]dioxine-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  光学活性碳环糖的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001427r
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧基甲基)环戊-2,4-二烯 在 diisopropylcamphenylborane 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (1R,2R)-2-benzyloxymethyl-3-cyclopenten-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  光学活性碳环糖的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001427r

文献信息

• Divergent Synthesis and Biological Evaluation of Carbocyclic α-, <i>iso</i>- and 3′-<i>epi</i>-Nucleosides and their Lipophilic Nucleotide Prodrugs
  作者：Chris Meier、Olaf Ludek、Tobias Krämer、Jan Balzarini

  DOI：10.1055/s-2006-926411

  日期：2006.4

  A new divergent approach towards carbocyclic α-, iso- and 3′-epi-nucleosides starting from enantiomerically pure (1S,2R)-2-benzyloxymethylcyclopent-3-enol (5) is described. In the key step, isomeric cyclopentanols were condensed with a N3-protected pyrimidine nucleobase using a modified Mitsunobu protocol. Moreover, the conversion into the cycloSal-pronucleotides and the effect of the orientation of the nucleobase on anti-HIV activity are reported.

  报道了一种从手性纯的(1S,2R)-2-苄氧甲基环戊-3-烯醇(5)出发合成碳环α-、异-和3′-表-核苷的新分岔方法。在关键步骤中，异构环戊醇与N3保护的嘧啶核碱通过改进的Mitsunobu反应进行缩合。此外，还报道了其转化为环硫酸核苷前体的过程以及核碱取向对HIV抑制活性的影响。
• Enantioselective Synthesis of Optically Active Carbocyclic Sugars
  作者：Nicholas Gathergood、Kristian Rahbek Knudsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo001427r

  日期：2001.2.1