(Z)-oct-4-enamide | 72931-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-oct-4-enamide
• 英文别名: (Z)-Oct-4-enamid
• CAS: 72931-60-3
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: OADSMBXFJIAAJA-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-oct-4-enamide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 正辛酰胺
  参考文献：
  名称：

  Battersby,A.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2550 - 2558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-heptenal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (Z)-oct-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Battersby,A.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2550 - 2558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RETRACTED: Cooperative Fe/Co-Catalyzed Remote Desaturation for the Synthesis of Unsaturated Amide Derivatives
  作者：Yanjun Wan、Emmanuel Ramírez、Ayzia Ford、Harriet K. Zhang、Jack R. Norton、Gang Li

  DOI：10.1021/jacs.3c14481

  日期：2024.2.21

  Unsaturated amides represent common functional groups found in natural products and bioactive molecules and serve as versatile synthetic building blocks. Here, we report an iron(II)/cobalt(II) dual catalytic system for the syntheses of distally unsaturated amide derivatives. The transformation proceeds through an iron nitrenoid-mediated 1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT) mechanism. Subsequently,

  不饱和酰胺代表天然产物和生物活性分子中常见的官能团，可作为多功能合成构件。在这里，我们报道了一种用于合成远端不饱和酰胺衍生物的铁（II）/钴（II）双催化系统。该转化通过铁氮烯介导的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 机制进行。随后，自由基中间体在钴肟催化剂的作用下从邻位亚甲基中夺取氢原子，在温和的条件下有效地生成β,γ-或γ,δ-不饱和酰胺衍生物。共介 HAT 的效率可以通过改变不同的辅助设备来调整，突出了该协议的通用性。值得注意的是，这种去饱和方案还适合实际的可扩展性，能够合成不饱和氨基甲酸酯和脲，它们可以很容易地转化为各种有价值的分子。