(2R,3S)-3-[(2R,4S,6S)-2,4,6-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptyl]-oxirane-2-carbaldehyde | 1028305-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[(2R,4S,6S)-2,4,6-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptyl]-oxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(2R,4S,6S)-2,4,6-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]heptyl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 1028305-96-5
• 化学式: C₂₈H₆₀O₅Si₃
• 分子量: 561.038
• InChiKey: RDIQZTTYKBQIPH-KEOOTSPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(2R,4S,6S)-2,4,6-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptyl]-oxirane-2-carbaldehyde 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (6R,8R,10S,12S)-8,10,12-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridec-1-ene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  α的立体选择性全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离的厚壳latifolia的

  摘要：

  2个α的第一全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离桂latifolia的，得以实现。关键反应包括烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，烯丙基向环氧醛的立体选择性加成，环氧环的区域选择性还原以及α，β-不饱和δ-内酯的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01860-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-hexen-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 水 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 叔丁基硫醇 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-[(2R,4S,6S)-2,4,6-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptyl]-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α的立体选择性全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离的厚壳latifolia的

  摘要：

  2个α的第一全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离桂latifolia的，得以实现。关键反应包括烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，烯丙基向环氧醛的立体选择性加成，环氧环的区域选择性还原以及α，β-不饱和δ-内酯的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01860-2