N-benzoyl-N'-(5-bromo-3-chloro-2-pyridyl)thiourea | 588729-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N'-(5-bromo-3-chloro-2-pyridyl)thiourea
• 英文别名: N-[(5-bromo-3-chloropyridin-2-yl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 588729-96-8
• 化学式: C₁₃H₉BrClN₃OS
• 分子量: 370.657
• InChiKey: KBIHWDRXIOQUBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N'-(5-bromo-3-chloro-2-pyridyl)thiourea 在 sodium methylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到N-(6-bromo[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  正甲基和正苯甲酰基吡啶基硫脲的氧化环化。新型噻唑并[4,5- b ]和[5,4- b ]吡啶衍生物的制备

  摘要：

  由相应的氨基吡啶-吡啶制备的N-甲基和N-苯甲酰基吡啶基硫脲的环化已经使用各种条件实现。用溴在乙酸或铁氰化钾中的环化反应在吡啶环的氮上进行，得到吡啶鎓盐或1,2,4-噻二唑并[2,3- a ]吡啶亚砜体系。另一方面，在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中用甲醇钠处理硫脲导致导致噻唑并[4,5- b ]和[5,4- b ]吡啶的形成，这是生物学评估中令人关注的目标。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400210
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 硫氰酸铵 、 2-氨基-3-氯-5-溴吡啶 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 以100%的产率得到N-benzoyl-N'-(5-bromo-3-chloro-2-pyridyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  正甲基和正苯甲酰基吡啶基硫脲的氧化环化。新型噻唑并[4,5- b ]和[5,4- b ]吡啶衍生物的制备

  摘要：

  由相应的氨基吡啶-吡啶制备的N-甲基和N-苯甲酰基吡啶基硫脲的环化已经使用各种条件实现。用溴在乙酸或铁氰化钾中的环化反应在吡啶环的氮上进行，得到吡啶鎓盐或1,2,4-噻二唑并[2,3- a ]吡啶亚砜体系。另一方面，在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中用甲醇钠处理硫脲导致导致噻唑并[4,5- b ]和[5,4- b ]吡啶的形成，这是生物学评估中令人关注的目标。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400210

文献信息

• Oxidative cyclization of<i>n</i>-methyl- and<i>n</i>-benzoylpyridylthioureas. Preparation of new thiazolo[4,5-<i>b</i>] and [5,4-<i>b</i>] pyridine derivatives
  作者：Karine Jouve、Jan Bergman

  DOI：10.1002/jhet.5570400210

  日期：2003.3

  Cyclization of N-methyl- and N-benzoylpyridylthioureas, prepared from the corresponding aminopy-ridines, has been realized using various conditions. With bromine in acetic acid or potassium ferricyanide, the cyclization occurred on the nitrogen of the pyridine ring and pyridinium salts or 1,2,4-fhiadiazolo[2,3-a]pyridylidene systems were obtained. On the other hand, treatment of the thioureas with

  由相应的氨基吡啶-吡啶制备的N-甲基和N-苯甲酰基吡啶基硫脲的环化已经使用各种条件实现。用溴在乙酸或铁氰化钾中的环化反应在吡啶环的氮上进行，得到吡啶鎓盐或1,2,4-噻二唑并[2,3- a ]吡啶亚砜体系。另一方面，在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中用甲醇钠处理硫脲导致导致噻唑并[4,5- b ]和[5,4- b ]吡啶的形成，这是生物学评估中令人关注的目标。