[N-tert-butoxycarbonyl-[2-(dimethylphenylsilanyl)-but-2-enyl]-amino]-acetic acid [1S,5R]-2-(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl)-ethyl ester | 864360-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [N-tert-butoxycarbonyl-[2-(dimethylphenylsilanyl)-but-2-enyl]-amino]-acetic acid [1S,5R]-2-(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]ethyl 2-[[(Z)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]but-2-enyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• CAS: 864360-81-6
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₄Si
• 分子量: 511.777
• InChiKey: LNWFBTZVYGVCOL-NCIHJHGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-tert-butoxycarbonyl-[2-(dimethylphenylsilanyl)-but-2-enyl]-amino]-acetic acid [1S,5R]-2-(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl)-ethyl ester 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(dimethyl-phenyl-silanyl)-3-methyl-pent-4-enoic acid 2-((1R,5S)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称的aza- [2,3] -Wittigσ重排：（2S，3R，4R）-4-羟基-3-甲基脯氨酸和（-）-海藻酸的手性辅助控制和形式不对称合成。

  摘要：

  一项对16种不同手性助剂的调查和各种策略发现，甘氨酸衍生的迁移基团的（-）-8-苯基薄荷醇酯可以控制aza- [2,3] -Wittigσ重排的绝对立体化学，并且具有ca的非对映选择性。相对于辅助设备为3：1。在两个具体示例中，色谱纯化后，对映体纯产物的产率为50％。这些在不影响立体化学侵蚀的情况下进行了人工合成，完成了中间体的合成，这些中间体完成了（+）-HyMePro和（-）-海藻酸的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b506198a
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(dimethylphenylsilanyl)but-2(E)-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 [N-tert-butoxycarbonyl-[2-(dimethylphenylsilanyl)-but-2-enyl]-amino]-acetic acid [1S,5R]-2-(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称的aza- [2,3] -Wittigσ重排：（2S，3R，4R）-4-羟基-3-甲基脯氨酸和（-）-海藻酸的手性辅助控制和形式不对称合成。

  摘要：

  一项对16种不同手性助剂的调查和各种策略发现，甘氨酸衍生的迁移基团的（-）-8-苯基薄荷醇酯可以控制aza- [2,3] -Wittigσ重排的绝对立体化学，并且具有ca的非对映选择性。相对于辅助设备为3：1。在两个具体示例中，色谱纯化后，对映体纯产物的产率为50％。这些在不影响立体化学侵蚀的情况下进行了人工合成，完成了中间体的合成，这些中间体完成了（+）-HyMePro和（-）-海藻酸的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b506198a