(3'S,5'R)-1-(2'-deoxy-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl)thymine | 148811-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3'S,5'R)-1-(2'-deoxy-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2S,3aS,6R,6aR)-3a,6-dihydroxy-2,3,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 148811-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: TYMDKJLKXAJWGP-SREGZZRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,5'R)-1-(2'-deoxy-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 Succinic acid mono-[(2S,3aS,6R,6aR)-6-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-3a-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  糖磷酸骨架（“双环DNA”）中具有受限构象灵活性的核酸类似物。部分5的Oligo-α-D-的合成，表征，和配对性质的基础腺嘌呤和胸腺嘧啶（α -双环-DNA）的（bicyclodeoxynucleotides）†往最‡ §

  摘要：

  基于N 4-苯甲酰的X射线分析，对（3'S，5'R）-2'-脱氧-3'，5'-乙醇-α-D-核糖核苷（aD-双环脱氧核苷）进行构象分析-α-D-（bicyclodeoxycytidine）6和对1的α-d-bicyclodeoxynucleoside衍生物的H-NMR分析1 - 7揭示了具有1'-exo / 2'-内构象的呋喃糖单元和在伪赤道方向上的碳环上的仲OH基团的呋喃糖单元的刚性糖结构。通过亚磷酰胺法在DNA合成仪上由相应的核苷成功合成了由α-D-双环胸苷和α-D-双环脱氧腺苷组成的寡核苷酸。通过紫外/熔解曲线和CD光谱对它们与互补的天然RNA和DNA的配对特性进行评估，显示出以下特征：i）α-bcd（A 10）和α-bcd（T 10）（α=短形式的α-D）有效地与互补的天然DNA和RNA形成复合物。这些杂种的稳定性与天然β-d（A 10）或β-d（T10）（β=β-D的缩写）。ii）α-双环DNA

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780816
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aR)-Hexahydro-cyclopenta[b]furan-2,3a,6-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 414.17h， 生成 (3'S,5'R)-1-(2'-deoxy-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  糖磷酸骨架（“双环DNA”）中具有约束构象柔性的核酸类似物。部分1.制备（3小号，5' - [R）-2'-脱氧-3'，5'-亚乙基αβ-d核糖核苷（ 'Bicyclonucleosides'）†

  摘要：

  我们描述了2'-deoxy-3'，5'-ethano-D-ribonucleosides 1 – 8（=（5'，8'-dihydroxy-2'-oxabicyclo- [3.3.0] oct-3'-核苷腺嘌呤，胸腺嘧啶，胞嘧啶和鸟嘌呤的基团）。它们与天然2'-脱氧核糖核苷的区别仅在于中心C（3'）和C（5'）之间有一个附加的乙烯桥。选择这些中心处的构型（3 S，5'R），以使其与双链DNA中重复的核苷单元的几何形状尽可能接近。这些核苷被设计为赋予作为寡核苷酸链的成分的相对于天然DNA较高的单链预组织度，以形成双链体，从而形成熵配对过程的优势。这些“bicyclonucleosides”的合成是通过结构的对映体纯糖前体的实现18 / 19（方案1），然后将其通过在核苷合成（已知的方法转化为相应的核苷方案2和3）。在所有情况下，两种核苷的端基异构体均以纯结晶形式获得，其相对构型通过1 H-NM

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760132