5-hydroxy-5α-cholest-7-en-3β,6β-diol 3,6-diacetate | 2551-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-5α-cholest-7-en-3β,6β-diol 3,6-diacetate
• 英文别名: cholest-7-ene-3β,5α,6β-triol 3,6-diacetate；5-hydroxy-5α-cholest-7-en-3β,6β-diyl diacetate；Cholest-7-en-3β,5α,6β-triol-3,6-diacetat；[(3S,5R,6R,9S,10R,13R,14R,17R)-6-acetyloxy-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2551-05-5
• 化学式: C₃₁H₅₀O₅
• 分子量: 502.735
• InChiKey: UOCOGBJFHRYSFK-VGEXHSEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5α-cholest-7-en-3β,6β-diol 3,6-diacetate 在 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-en-3β,5,6β-triol
  参考文献：
  名称：

  CH3ReO3 催化氧化胆甾醇-5,7-二烯-3β-基乙酸酯与尿素-过氧化氢加合物在各种条件下。天然环氧甾醇 9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-en-3β,5,6β-triol 的合成

  摘要：

  摘要 本文描述了使用甲基三氧铼 (MTO) 作为催化剂，在各种条件下，用尿素-过氧化氢加合物 (UHP) 氧化 cholesta-5,7-dien-3β-yl acetate (4)。具体而言，研究了使用不同溶剂（CHCl3 和醚）和添加剂（乙醇和吡啶）对 MTO 催化氧化 4 过程的影响。根据化学证据和光谱数据的解释，包括 HH COZY 和 HMBC 实验，从这种氧化中获得的一些新的类固醇（6、9、10 和 11）被分离和表征。MTO/UHP氧化体系氧化4的最佳溶剂是乙醚。在该溶剂中，反应是干净的并且得到作为主要产物的乙酸 5,6β-dihydroxy-5α-cholest-7-en-3β-yl (8, 65% 产率)，以比文献报道的更简单的程序和更高的产率获得。Sterol 8 是合成许多海洋来源的类固醇的关键中间体化合物，具有生物活性，在 B/C 环处氧化。事实上，从二醇 8 开始，我们进行了天然细胞毒性环氧甾醇

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00017-x
• 作为产物：
  描述：

  acetoxy-3β hydroxy-5α <*>⁷-cholestenone-6 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-hydroxy-5α-cholest-7-en-3β,6β-diol 3,6-diacetate
  参考文献：
  名称：

  海兔卵中含氧甾醇的结构解析

  摘要：

  从海兔Aplysia Juliana的卵中分离得到胆甾醇7-en-6R-甲氧基-3S,5R-二醇新甾醇和cholest-7-en-3S,5R,6R-三醇及其结构和绝对值通过光谱研究和化学合成推导出的构型。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1713

文献信息

• Pyridine-idnduced dishielding of 4-methylene protons for the determination of C-6 stereochemistry of sterols having a 5.ALPHA.,6-diol moiety. Revision of the C-6 stereochemistry of marine sterol isolated from a sponge, Dysidea sp.
  作者：YOSHINORI FUJIMOTO、TAKETOSHI YAMADA、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3129

  日期：——

  The utility of the proton nuclear magnetic resonance method involving pyridine-induced deshielding was demonstrated for stereochemical assignment at the C-6 position of sterols having a 5α, 6ζ-diol moiety. Thus, the 4α-hydrogen resonance of 6α-isomers such as cholest-7-ene-3β, 5α, 6α-triol (8) is observed at ca. 3.0 ppm, whereas the 4β-hydrogen resonance of 6β-isomers such as cholest-7-ene-3β, 5α, 6β-triol (10) is observed at ca. 3.0 ppm. This method was applied to a marine sterol (4) isolated from a sponge, Dysidea sp., and it was concluded that the structure should be revised to the 6α-isomer (5) rather than the reported 6β-isomer (4).

  通过吡啶诱导去屏蔽的质子核磁共振方法，展示了在具有5α, 6β-二醇基团的甾醇C-6位的立体化学分配中的应用。因此，像胆甾-7-烯-3β, 5α, 6α-三醇（8）这样的6α-异构体的4α-氢共振在大约3.0 ppm处被观察到，而像胆甾-7-烯-3β, 5α, 6β-三醇（10）这样的6β-异构体的4β-氢共振同样在大约3.0 ppm处被观察到。该方法被应用于从海绵Dysidea sp.分离出的海洋甾醇（4），并得出结论，结构应修订为6α-异构体（5），而非报告的6β-异构体（4）。
• CH3ReO3-catalyzed oxidation of cholesta-5,7-dien-3β-yl acetate with the urea-hydrogen peroxide adduct under various conditions. Synthesis of the natural epoxy sterol 9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-en-3β,5,6β-triol
  作者：Domenica Musumeci、Donato Sica

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00017-x

  日期：2002.6

  oxidation of cholesta-5,7-dien-3β-yl acetate (4) with the urea-hydrogen peroxide adduct (UHP) using methyltrioxorhenium (MTO) as catalyst, under various conditions. Specifically, the effects of using different solvents (CHCl3 and ethers) and additives (EtOH and pyridine) on the course of the MTO-catalyzed oxidation of 4 were investigated. Some new steroids (6, 9, 10 and 11), obtained from this oxidation

  摘要 本文描述了使用甲基三氧铼 (MTO) 作为催化剂，在各种条件下，用尿素-过氧化氢加合物 (UHP) 氧化 cholesta-5,7-dien-3β-yl acetate (4)。具体而言，研究了使用不同溶剂（CHCl3 和醚）和添加剂（乙醇和吡啶）对 MTO 催化氧化 4 过程的影响。根据化学证据和光谱数据的解释，包括 HH COZY 和 HMBC 实验，从这种氧化中获得的一些新的类固醇（6、9、10 和 11）被分离和表征。MTO/UHP氧化体系氧化4的最佳溶剂是乙醚。在该溶剂中，反应是干净的并且得到作为主要产物的乙酸 5,6β-dihydroxy-5α-cholest-7-en-3β-yl (8, 65% 产率)，以比文献报道的更简单的程序和更高的产率获得。Sterol 8 是合成许多海洋来源的类固醇的关键中间体化合物，具有生物活性，在 B/C 环处氧化。事实上，从二醇 8 开始，我们进行了天然细胞毒性环氧甾醇
• Structure Elucidation of Oxygenated Sterols from Eggs of Sea Hare,<i>Aplysia Juliana</i>
  作者：Yoshihiro Yamaguchi、Yukio Nakanishi、Teruyuki Shimokawa、Shigeru Hashiguchi、Akira Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1992.1713

  日期：1992.9

  Cholest-7-en-6R-methoxy-3S,5R-diol, a new sterol, and cholest-7-en-3S,5R,6R-triol were isolated from eggs of sea hare, Aplysia Juliana, and their structures and absolute configurations deduced by spectroscopic studies and chemical synthesis.

  从海兔Aplysia Juliana的卵中分离得到胆甾醇7-en-6R-甲氧基-3S,5R-二醇新甾醇和cholest-7-en-3S,5R,6R-三醇及其结构和绝对值通过光谱研究和化学合成推导出的构型。