5-hydroxy-5α-cholest-7-en-3β,6β-diol 3,6-diacetate | 2551-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-5α-cholest-7-en-3β,6β-diol 3,6-diacetate
• 英文别名: cholest-7-ene-3β,5α,6β-triol 3,6-diacetate；5-hydroxy-5α-cholest-7-en-3β,6β-diyl diacetate；Cholest-7-en-3β,5α,6β-triol-3,6-diacetat；[(3S,5R,6R,9S,10R,13R,14R,17R)-6-acetyloxy-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2551-05-5
• 化学式: C₃₁H₅₀O₅
• 分子量: 502.735
• InChiKey: UOCOGBJFHRYSFK-VGEXHSEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5α-cholest-7-en-3β,6β-diol 3,6-diacetate 在 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-en-3β,5,6β-triol
  参考文献：
  名称：

  CH3ReO3 催化氧化胆甾醇-5,7-二烯-3β-基乙酸酯与尿素-过氧化氢加合物在各种条件下。天然环氧甾醇 9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-en-3β,5,6β-triol 的合成

  摘要：

  摘要 本文描述了使用甲基三氧铼 (MTO) 作为催化剂，在各种条件下，用尿素-过氧化氢加合物 (UHP) 氧化 cholesta-5,7-dien-3β-yl acetate (4)。具体而言，研究了使用不同溶剂（CHCl3 和醚）和添加剂（乙醇和吡啶）对 MTO 催化氧化 4 过程的影响。根据化学证据和光谱数据的解释，包括 HH COZY 和 HMBC 实验，从这种氧化中获得的一些新的类固醇（6、9、10 和 11）被分离和表征。MTO/UHP氧化体系氧化4的最佳溶剂是乙醚。在该溶剂中，反应是干净的并且得到作为主要产物的乙酸 5,6β-dihydroxy-5α-cholest-7-en-3β-yl (8, 65% 产率)，以比文献报道的更简单的程序和更高的产率获得。Sterol 8 是合成许多海洋来源的类固醇的关键中间体化合物，具有生物活性，在 B/C 环处氧化。事实上，从二醇 8 开始，我们进行了天然细胞毒性环氧甾醇

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00017-x
• 作为产物：
  描述：

  acetoxy-3β hydroxy-5α <*>⁷-cholestenone-6 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-hydroxy-5α-cholest-7-en-3β,6β-diol 3,6-diacetate
  参考文献：
  名称：

  海兔卵中含氧甾醇的结构解析

  摘要：

  从海兔Aplysia Juliana的卵中分离得到胆甾醇7-en-6R-甲氧基-3S,5R-二醇新甾醇和cholest-7-en-3S,5R,6R-三醇及其结构和绝对值通过光谱研究和化学合成推导出的构型。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1713

文献信息

• Pyridine-idnduced dishielding of 4-methylene protons for the determination of C-6 stereochemistry of sterols having a 5.ALPHA.,6-diol moiety. Revision of the C-6 stereochemistry of marine sterol isolated from a sponge, Dysidea sp.
  作者：YOSHINORI FUJIMOTO、TAKETOSHI YAMADA、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3129

  日期：——

  The utility of the proton nuclear magnetic resonance method involving pyridine-induced deshielding was demonstrated for stereochemical assignment at the C-6 position of sterols having a 5α, 6ζ-diol moiety. Thus, the 4α-hydrogen resonance of 6α-isomers such as cholest-7-ene-3β, 5α, 6α-triol (8) is observed at ca. 3.0 ppm, whereas the 4β-hydrogen resonance of 6β-isomers such as cholest-7-ene-3β, 5α, 6β-triol (10) is observed at ca. 3.0 ppm. This method was applied to a marine sterol (4) isolated from a sponge, Dysidea sp., and it was concluded that the structure should be revised to the 6α-isomer (5) rather than the reported 6β-isomer (4).

  通过吡啶诱导去屏蔽的质子核磁共振方法，展示了在具有5α, 6β-二醇基团的甾醇C-6位的立体化学分配中的应用。因此，像胆甾-7-烯-3β, 5α, 6α-三醇（8）这样的6α-异构体的4α-氢共振在大约3.0 ppm处被观察到，而像胆甾-7-烯-3β, 5α, 6β-三醇（10）这样的6β-异构体的4β-氢共振同样在大约3.0 ppm处被观察到。该方法被应用于从海绵Dysidea sp.分离出的海洋甾醇（4），并得出结论，结构应修订为6α-异构体（5），而非报告的6β-异构体（4）。