9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-en-3β,5,6β-triol | 120152-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-en-3β,5,6β-triol
• 英文别名: 9α,11α-epoxycholest-7-ene-3β,5α,6β-triol；9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-ene-3β,5,6β-triol；9alpha,11alpha-Epoxycholest-7-en-3beta,5alpha,6beta-triol；(1R,2S,5S,7R,8R,11R,14R,15R,17R)-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadec-9-ene-5,7,8-triol
• CAS: 120152-00-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: HJWIFUYWCCWKOA-QGRYAOFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5α,6β-dihydroxy-5α-cholest-7-en-3β-yl acetate 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-en-3β,5,6β-triol
  参考文献：
  名称：

  CH3ReO3 催化氧化胆甾醇-5,7-二烯-3β-基乙酸酯与尿素-过氧化氢加合物在各种条件下。天然环氧甾醇 9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-en-3β,5,6β-triol 的合成

  摘要：

  摘要 本文描述了使用甲基三氧铼 (MTO) 作为催化剂，在各种条件下，用尿素-过氧化氢加合物 (UHP) 氧化 cholesta-5,7-dien-3β-yl acetate (4)。具体而言，研究了使用不同溶剂（CHCl3 和醚）和添加剂（乙醇和吡啶）对 MTO 催化氧化 4 过程的影响。根据化学证据和光谱数据的解释，包括 HH COZY 和 HMBC 实验，从这种氧化中获得的一些新的类固醇（6、9、10 和 11）被分离和表征。MTO/UHP氧化体系氧化4的最佳溶剂是乙醚。在该溶剂中，反应是干净的并且得到作为主要产物的乙酸 5,6β-dihydroxy-5α-cholest-7-en-3β-yl (8, 65% 产率)，以比文献报道的更简单的程序和更高的产率获得。Sterol 8 是合成许多海洋来源的类固醇的关键中间体化合物，具有生物活性，在 B/C 环处氧化。事实上，从二醇 8 开始，我们进行了天然细胞毒性环氧甾醇

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00017-x

文献信息

• Synthesis of the marine epoxy sterol 9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-ene-3β,5,6β-triol
  作者：Anna Migliuolo、Giacomo Notaro、Vincenzo Piccialli、Donato Sica

  DOI：10.1016/0039-128x(91)90066-5

  日期：1991.3

  oxidation with manganese dioxide and epoxidation with m-chloroper-benzoic acid, afforded 9 alpha,11 alpha-epoxy-3 beta,5-dihydroxy-5 alpha-cholest-7-en-6-one (5). Reduction of 5 with lithium aluminum hydride gave the desired compound 1. The structures of all synthetic intermediates were confirmed by 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. A reassignment of resonances for carbons 1

  9 alpha，11 alpha-epoxy-5 alpha-cholest-7-ene-3 beta，5,6 beta-triol（1）的合成，这是一种高度氧化的海洋甾醇，在核中含有9,11-环氧部分，描述。环氧甾醇1由cholesta-5,7-dien-3 beta-ol合成。用间氯过苯甲酸氧化该甾醇，然后水解和乙酰化，得到5α-胆甾-7-烯-3β，5，6-α-三醇3，6-二乙酸酯（2）。用乙酸汞将二乙酸酯2脱氢，然后用二氧化锰氧化，再用间氯过苯甲酸环氧化，得到9 alpha，11 alpha-epoxy-3 beta，5-dihydroxy-5 alpha-cholest-7-en-6-一（5）。用氢化铝锂还原5得到所需的化合物1。所有合成中间体的结构通过1 H和13 C核磁共振（NMR）光谱法确认。