2-(4-chlorophenylsulfonamido)-4-fluorobenzoic acid | 1041510-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylsulfonamido)-4-fluorobenzoic acid
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)sulfonylamino]-4-fluorobenzoic acid
• CAS: 1041510-85-3
• 化学式: C₁₃H₉ClFNO₄S
• 分子量: 329.736
• InChiKey: IZRXUTISOIROTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenylsulfonamido)-4-fluorobenzoic acid 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-chloro-N-(5-fluoro-2-(hydrazinecarbonyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of o-sulfonamido-arylhydrazides as inhibitors of ll-diaminopimelate aminotransferase (ll-DAP-AT)

  摘要：

  最近，LL-二氨基庚酸氨基转移酶（LL-DAP-AT）作为一种依赖于吡哆醛-5'-磷酸（PLP）的酶，被报道催化植物和查拉猫衣原体中L-赖氨酸生物合成的关键步骤。之前对一个包含29,201个化合物的库进行筛选，以寻找LL-DAP-AT的抑制剂，发现了一种o-磺胺酰苯肼作为可逆抑制剂，其IC50约为5μM。基于该先导化合物的结构活性关系（SAR）研究确定了对酶抑制至关重要的关键结构特征，并导致了稍微改进的抑制剂。此外，还报告了对该类化合物抑制LL-DAP-AT的初步研究。

  DOI：

  10.1039/c2ob00040g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苯甲酸 、 4-氯苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenylsulfonamido)-4-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of o-sulfonamido-arylhydrazides as inhibitors of ll-diaminopimelate aminotransferase (ll-DAP-AT)

  摘要：

  最近，LL-二氨基庚酸氨基转移酶（LL-DAP-AT）作为一种依赖于吡哆醛-5'-磷酸（PLP）的酶，被报道催化植物和查拉猫衣原体中L-赖氨酸生物合成的关键步骤。之前对一个包含29,201个化合物的库进行筛选，以寻找LL-DAP-AT的抑制剂，发现了一种o-磺胺酰苯肼作为可逆抑制剂，其IC50约为5μM。基于该先导化合物的结构活性关系（SAR）研究确定了对酶抑制至关重要的关键结构特征，并导致了稍微改进的抑制剂。此外，还报告了对该类化合物抑制LL-DAP-AT的初步研究。

  DOI：

  10.1039/c2ob00040g

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of o-sulfonamido-arylhydrazides as inhibitors of ll-diaminopimelate aminotransferase (ll-DAP-AT)
  作者：Chenguang Fan、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c2ob00040g

  日期：——

  Recently, LL-diaminopimelate aminotransferase (LL-DAP-AT), a pyridoxal-5′-phosphate (PLP)-dependent enzyme, was reported to catalyze a key step in the biosynthesis of L-lysine in plants and Chlamydia. Previous screening of a 29 201-compound library against LL-DAP-AT identified an o-sulfonamidoarylhydrazide as a reversible inhibitor with IC50 ∼ 5 μM. Structure–activity relationship (SAR) studies based on this lead compound identified key structural features essential for enzyme inhibition and led to slightly improved inhibitors. Preliminary studies on the mode of inhibition of LL-DAP-AT by this class of compounds are also reported.

  最近，LL-二氨基庚酸氨基转移酶（LL-DAP-AT）作为一种依赖于吡哆醛-5'-磷酸（PLP）的酶，被报道催化植物和查拉猫衣原体中L-赖氨酸生物合成的关键步骤。之前对一个包含29,201个化合物的库进行筛选，以寻找LL-DAP-AT的抑制剂，发现了一种o-磺胺酰苯肼作为可逆抑制剂，其IC50约为5μM。基于该先导化合物的结构活性关系（SAR）研究确定了对酶抑制至关重要的关键结构特征，并导致了稍微改进的抑制剂。此外，还报告了对该类化合物抑制LL-DAP-AT的初步研究。