2-(5-phenyl-1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazole | 1204655-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(5-phenyl-1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(1-ethenyl-5-phenylpyrrol-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1204655-20-8
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: QEUNWUZBELMKIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(5-phenyl-1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene]benzene-1,2-diamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-(5-phenyl-1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthesis of 2-(1-Vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazoles from 1-Vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes and o-Phenylenediamine

  摘要：

  1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes 与邻苯二胺直接或通过 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes 的中间希夫碱（1% TFA、DMSO, air atmosphere, 60-70 ËC, 1 h），收率高达 89%，分离出的专属于 E 构型的中间席夫碱收率为 91-98% （1% TFA, DMSO, r.t.,30 分钟）。合成的 2-(1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑具有强烈的荧光，覆盖了实际上重要的蓝色区域（δ "max 343-417 nm，Stokes shift 31-91 nm）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216996

文献信息

• A Straightforward Synthesis of 2-(1-Vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazoles from 1-Vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes and o-Phenylenediamine
  作者：Boris Trofimov、Andrei Ivanov、Elena Skital’tseva、Alexander Vasil’tsov、Igor Ushakov、Konstantin Petrushenko、Al’bina Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-0029-1216996

  日期：2009.11

  Hitherto inaccessible 1-vinylpyrrole-benzimidazole ensembles have been synthesized by the condensation of 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes with o-phenylenediamine either directly or via the intermediate Schiff bases of the 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes (1% TFA, DMSO, air atmosphere, 60-70 ˚C, 1 h) in yields up to 89%, the intermediate Schiff bases of exclusively E configuration being isolated in 91-98% yield (1% TFA, DMSO, r.t., 30 min). The synthesized 2-(1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazoles are intensely fluorescent, covering the practically important blue region (λmax 343-417 nm, Stokes shift 31-91 nm).

  1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes 与邻苯二胺直接或通过 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes 的中间希夫碱（1% TFA、DMSO, air atmosphere, 60-70 ËC, 1 h），收率高达 89%，分离出的专属于 E 构型的中间席夫碱收率为 91-98% （1% TFA, DMSO, r.t.,30 分钟）。合成的 2-(1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑具有强烈的荧光，覆盖了实际上重要的蓝色区域（δ "max 343-417 nm，Stokes shift 31-91 nm）。