9,10-bis(4-cyanophenylethynyl)anthracene | 136809-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(4-cyanophenylethynyl)anthracene
• 英文别名: 4-[2-[10-[2-(4-cyanophenyl)ethynyl]anthracen-9-yl]ethynyl]benzonitrile
• CAS: 136809-42-2
• 化学式: C₃₂H₁₆N₂
• 分子量: 428.492
• InChiKey: DLULEDYGRANSMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(4-cyanophenylethynyl)anthracene 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 9,10-bis(4-cyanophenylethynyl)-9,10-dihydro-9,10-epidioxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  为什么三键保护并苯免受氧化和分解

  摘要：

  介绍了官能团对高级并苯氧化稳定性影响的实验和计算研究。我们合成了在外围具有各种取代基的蒽、并四苯和并五苯，鉴定了它们的光氧化产物，并测量了动力学。此外，研究了从热解获得的产物和热解的动力学。应用密度泛函理论来预测反应能、前沿分子轨道相互作用和自由基稳定能。综合结果使我们能够描述氧化和随后的热解的机制。我们发现炔基不仅可以增强并苯的氧化稳定性，还可以保护所得内过氧化物免受热分解。此外，这种取代基增加并四苯和并五苯光氧化的区域选择性。第一次，我们通过使用化学生成的单线态氧 ((1)O(2)) 氧化炔基并五苯，无需辐照，并确定 6,13-​​endoperoxide 作为唯一的区域异构体。这种氧化的双分子速率常数仅为 1 × 10(5) s(-1) M(-1)。这种出乎意料的缓慢反应是 (1)O(2) 物理失活的结果。与未取代或芳基取代的并苯相比，炔基取代的并苯的光氧化作用最有可能通过协同机制进

  DOI：

  10.1021/ja306056x
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(1E,1'E)-2,2'-(anthracene-9,10-diyl)bis(ethene-2,1-diyl)dibenzonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以28%的产率得到9,10-bis(4-cyanophenylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Direct CC triple bond formation from the CC double bond with potassium tert-butoxide in dimethylformamide containing trace amounts of oxygen

  摘要：

  在9,10-双(4′-取代苯乙烯基)蒽系列和4-取代4′-硝基二苯乙烯系列中，发现了一种新颖且简便的方法，即通过在二甲基甲酰胺中用KOBut处理，直接形成乙炔键；其范围和局限性已经过研究。

  DOI：

  10.1039/c39910000948

文献信息

• Reversible Photooxygenation of Alkynylanthracenes: Chemical Generation of Singlet Oxygen under Very Mild Conditions
  作者：Werner Fudickar、Torsten Linker

  DOI：10.1002/chem.201102230

  日期：2011.12.2

  In the dark and very fast: The generation of singlet oxygen (1O2) from endoperoxides, which are readily available by photooxygenation of the corresponding anthracenes, proceeds within minutes in the dark (see scheme), a rate hitherto unknown for other anthracenes or naphthalenes. This provides an efficient chemical source of singlet oxygen under very mild conditions.

  在黑暗中并且非常快：在黑暗中，几分钟内即可从内过氧化物中产生单线态氧（1 O 2），这些光可通过相应的蒽的光氧化而容易地获得（见方案），这是其他蒽或其他蒽迄今所未知的速率萘。这在非常温和的条件下提供了有效的单重态氧化学来源。
• Direct CC triple bond formation from the CC double bond with potassium tert-butoxide in dimethylformamide containing trace amounts of oxygen
  作者：Shuzo Akiyama、Shin'ichi Nakatsuji、Kimiko Nomura、Kosei Matsuda、Kenichiro Nakashima

  DOI：10.1039/c39910000948

  日期：——

  A novel and facile method for direct acetylenic bond formation from the CC double bond by treatment with KOBut in dimethylformamide has been found both in a 9,10-bis(4′-substituted styryl)anthracene series and in a 4-substituted 4′-nitro-stilbene series; its scope and limitations have been examined.

  在9,10-双(4′-取代苯乙烯基)蒽系列和4-取代4′-硝基二苯乙烯系列中，发现了一种新颖且简便的方法，即通过在二甲基甲酰胺中用KOBut处理，直接形成乙炔键；其范围和局限性已经过研究。
• Why Triple Bonds Protect Acenes from Oxidation and Decomposition
  作者：Werner Fudickar、Torsten Linker

  DOI：10.1021/ja306056x

  日期：2012.9.12

  Furthermore, the products obtained from thermolysis and the kinetics of the thermolysis are investigated. Density functional theory is applied in order to predict reaction energies, frontier molecular orbital interactions, and radical stabilization energies. The combined results allow us to describe the mechanisms of the oxidations and the subsequent thermolysis. We found that the alkynyl group not only

  介绍了官能团对高级并苯氧化稳定性影响的实验和计算研究。我们合成了在外围具有各种取代基的蒽、并四苯和并五苯，鉴定了它们的光氧化产物，并测量了动力学。此外，研究了从热解获得的产物和热解的动力学。应用密度泛函理论来预测反应能、前沿分子轨道相互作用和自由基稳定能。综合结果使我们能够描述氧化和随后的热解的机制。我们发现炔基不仅可以增强并苯的氧化稳定性，还可以保护所得内过氧化物免受热分解。此外，这种取代基增加并四苯和并五苯光氧化的区域选择性。第一次，我们通过使用化学生成的单线态氧 ((1)O(2)) 氧化炔基并五苯，无需辐照，并确定 6,13-​​endoperoxide 作为唯一的区域异构体。这种氧化的双分子速率常数仅为 1 × 10(5) s(-1) M(-1)。这种出乎意料的缓慢反应是 (1)O(2) 物理失活的结果。与未取代或芳基取代的并苯相比，炔基取代的并苯的光氧化作用最有可能通过协同机制进
• Nakatsuji, Shin'ichi; Matsuda, Kosei; Uesugi, Yukiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 755 - 758
  作者：Nakatsuji, Shin'ichi、Matsuda, Kosei、Uesugi, Yukiko、Nakashima, Kenichiro、Akiyama, Shuzo、Fabian, Walter

  DOI：——

  日期：——