1-(5-Chloro-2-nitro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid isopropyl ester | 173908-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-Chloro-2-nitro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: 1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 1-((5-chloro-2-nitrophenyl)sulfonyl)-, 1-methylethyl ester I；propan-2-yl 1-(5-chloro-2-nitrophenyl)sulfonylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 173908-17-3
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₆S
• 分子量: 372.786
• InChiKey: DZPAUCCVTKZCTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Chloro-2-nitro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid isopropyl ester 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到丙烷-2-基1-[(2-氨基-5-氯苯基)磺酰]-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基-4-氯苯胺基部分：吡咯基芳基砜的抗人免疫缺陷病毒1型活性的有效药效基团。

  摘要：

  据报道合成了新的芳基吡咯基（8）和芳基吲哚基（9）砜，并对其细胞毒性和抗HIV-1活性进行了合成和评估。根据Clauson-Kaas方法，通过使芳基磺酰氯与取代的吡咯和吲哚反应，或通过将磺酰胺与2，5-二甲氧基四氢呋喃在冰醋酸中缩合，来制备上述砜。与这些化合物的抗HIV-1活性有关的化学要求是2-磺酰基-4-氯苯胺基部分和吡咯环2位的烷氧羰基。用乙氧基羰基和异丙氧基羰基取代基获得最佳的活性和选择性。药效基团部分的氨基取代导致无活性的产物（烷基化）或减弱的（酰化）抗HIV-1活性。在测试衍生物中，16种化合物的EC50值在10至1 microM之间，五种（8b'，d'，f'，h'j'）的EC50S在亚微摩尔范围内。这些化合物对野生型和AZT耐药菌株的HIV-1有活性，但对HIV-2没有活性。此外，在酶分析中，它们有效抑制了HIV-1重组逆转录酶，对耐奈韦拉平和TIBO耐药菌株的酶活性降低了1

  DOI：

  10.1021/jm950568w
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯磺酰氯 、 isopropyl pyrrole-2-carboxylate 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-(5-Chloro-2-nitro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基-4-氯苯胺基部分：吡咯基芳基砜的抗人免疫缺陷病毒1型活性的有效药效基团。

  摘要：

  据报道合成了新的芳基吡咯基（8）和芳基吲哚基（9）砜，并对其细胞毒性和抗HIV-1活性进行了合成和评估。根据Clauson-Kaas方法，通过使芳基磺酰氯与取代的吡咯和吲哚反应，或通过将磺酰胺与2，5-二甲氧基四氢呋喃在冰醋酸中缩合，来制备上述砜。与这些化合物的抗HIV-1活性有关的化学要求是2-磺酰基-4-氯苯胺基部分和吡咯环2位的烷氧羰基。用乙氧基羰基和异丙氧基羰基取代基获得最佳的活性和选择性。药效基团部分的氨基取代导致无活性的产物（烷基化）或减弱的（酰化）抗HIV-1活性。在测试衍生物中，16种化合物的EC50值在10至1 microM之间，五种（8b'，d'，f'，h'j'）的EC50S在亚微摩尔范围内。这些化合物对野生型和AZT耐药菌株的HIV-1有活性，但对HIV-2没有活性。此外，在酶分析中，它们有效抑制了HIV-1重组逆转录酶，对耐奈韦拉平和TIBO耐药菌株的酶活性降低了1

  DOI：

  10.1021/jm950568w