(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]butanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: BCQCTWKKNHXURW-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]butanoic acid 、 Phe-Thr-OMe 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  拟议的微环酰胺MZ602和MZ568的全合成

  摘要：

  拟议结构的微环酰胺MZ602（1）和MZ568（2）的第一个收敛性全合成反应已通过11个线性步骤完成，总产率分别为12.5和16.8％。合成的关键特征包括一锅级联反应以构建核心Boc - 1 -Ile-Thz-OAllyl片段5，以及可移动的假脯氨酸（ΨMe ，Me pro）诱导剂辅助的含噻唑的all- 1线性肽环化。合成MZ602的光谱数据（1 H NMR，13 C NMR和HRMS）（1）与拟议的天然微环酰胺MZ602非常相似，除了旋光度值的符号相反。出人意料的是，尽管我们的工作通过单晶X射线分析明确确定了关键中间体36的绝对构型，但合成MZ568（2）在特征光谱数据上与报告的天然产物却存在较大差异。这些发现表明，天然微环酰胺MZ602和MZ568的拟议结构需要修改。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02541
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Gly-L-Thr-OMe 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  拟议的微环酰胺MZ602和MZ568的全合成

  摘要：

  拟议结构的微环酰胺MZ602（1）和MZ568（2）的第一个收敛性全合成反应已通过11个线性步骤完成，总产率分别为12.5和16.8％。合成的关键特征包括一锅级联反应以构建核心Boc - 1 -Ile-Thz-OAllyl片段5，以及可移动的假脯氨酸（ΨMe ，Me pro）诱导剂辅助的含噻唑的all- 1线性肽环化。合成MZ602的光谱数据（1 H NMR，13 C NMR和HRMS）（1）与拟议的天然微环酰胺MZ602非常相似，除了旋光度值的符号相反。出人意料的是，尽管我们的工作通过单晶X射线分析明确确定了关键中间体36的绝对构型，但合成MZ568（2）在特征光谱数据上与报告的天然产物却存在较大差异。这些发现表明，天然微环酰胺MZ602和MZ568的拟议结构需要修改。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02541

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Microcyclamides MZ602 and MZ568
  作者：Yi Liu、Xiangyun Zhao、Hongbo Wang、Huili Liu、Zhuyin Sui、Bingfei Yan、Yuguo Du

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02541

  日期：2021.1.1

  of the proposed natural microcyclamide MZ602, except to an opposite sign of the optical rotation value. Surprisingly, the synthetic MZ568 (2) presented large discrepancies in characteristic spectral data from those of the reported natural product, although the absolute configuration of key intermediate 36 was unambiguously determined by single-crystal X-ray analysis in our work. These findings revealed

  拟议结构的微环酰胺MZ602（1）和MZ568（2）的第一个收敛性全合成反应已通过11个线性步骤完成，总产率分别为12.5和16.8％。合成的关键特征包括一锅级联反应以构建核心Boc - 1 -Ile-Thz-OAllyl片段5，以及可移动的假脯氨酸（ΨMe ，Me pro）诱导剂辅助的含噻唑的all- 1线性肽环化。合成MZ602的光谱数据（1 H NMR，13 C NMR和HRMS）（1）与拟议的天然微环酰胺MZ602非常相似，除了旋光度值的符号相反。出人意料的是，尽管我们的工作通过单晶X射线分析明确确定了关键中间体36的绝对构型，但合成MZ568（2）在特征光谱数据上与报告的天然产物却存在较大差异。这些发现表明，天然微环酰胺MZ602和MZ568的拟议结构需要修改。