dimethyl (E)-2-[1-(1H-3-indolyl)-1,2-dihydro-2-isoquinolinyl]-2-butenedioate | 1028354-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-2-[1-(1H-3-indolyl)-1,2-dihydro-2-isoquinolinyl]-2-butenedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(1-(indolin-3-yl)isoquinolin-2(1H)-yl)but-2-enedioate；dimethyl (E)-2-[1-(1H-indol-3-yl)-1H-isoquinolin-2-yl]but-2-enedioate
• CAS: 1028354-17-7
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 388.423
• InChiKey: IATDIEWQNSFDNS-DEDYPNTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 吲哚 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到dimethyl (E)-2-[1-(1H-3-indolyl)-1,2-dihydro-2-isoquinolinyl]-2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  异喹啉，乙炔二甲酸二甲酯和吲哚的三组分偶联反应：3-吲哚基-1,2-二氢-2-异喹啉基-2-丁烯二酸酯的简便合成

  摘要：

  首次实现了异喹啉，乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）和吲哚的三组分偶联，从而生成了二甲基（E）-2- [1-（1 H -3-吲哚基）-1,2-二氢-2-异喹啉基] -2-丁烯二酸酯具有优异的收率和高选择性。在没有催化剂的情况下，反应在室温下平稳进行。在相似条件下，喹啉，DMAD和吲哚也经历平滑偶联，以提供二甲基（E）-2- [2-（2-（1H -3-吲哚基）-1，2-二氢-1-喹啉基] -2-丁烯二酸酯。这种方法对于一锅操作中吲哚和氮杂-芳族化合物的功能化非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.129

文献信息

• Three-component coupling reactions of isoquinolines, dimethyl acetylenedicarboxylate and indoles: a facile synthesis of 3-indolyl-1,2-dihydro-2-isoquinolinyl-2-butenedioate
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Nagendra Nath Yadav、Manoj K. Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.129

  日期：2008.4

  of isoquinolines, dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and indoles is achieved for the first time to produce dimethyl (E)-2-[1-(1H-3-indolyl)-1,2-dihydro-2-isoquinolinyl]-2-butenedioates in excellent yields and with high selectivity. The reaction proceeds smoothly at room temperature without a catalyst. Quinoline, DMAD and indole also undergo smooth coupling to furnish dimethyl (E)-2-[2-(1H-3-indolyl)-1

  首次实现了异喹啉，乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）和吲哚的三组分偶联，从而生成了二甲基（E）-2- [1-（1 H -3-吲哚基）-1,2-二氢-2-异喹啉基] -2-丁烯二酸酯具有优异的收率和高选择性。在没有催化剂的情况下，反应在室温下平稳进行。在相似条件下，喹啉，DMAD和吲哚也经历平滑偶联，以提供二甲基（E）-2- [2-（2-（1H -3-吲哚基）-1，2-二氢-1-喹啉基] -2-丁烯二酸酯。这种方法对于一锅操作中吲哚和氮杂-芳族化合物的功能化非常有用。