1-(3-(4-octylphenoxy)-2-oxopropyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-5-carboxylic acid | 1158624-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(3-(4-octylphenoxy)-2-oxopropyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[3-(4-octylphenoxy)-2-oxopropyl]benzotriazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1158624-17-9
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₄
• 分子量: 423.512
• InChiKey: MYASCUXZDQBWNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4-辛基苯氧基)甲基]环氧乙烷 、 1,2,3-苯并三唑-5-羧酸甲酯 、 原甲酸三乙酯 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以67 mg的产率得到1-(3-(4-octylphenoxy)-2-oxopropyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-（5-羧甲基吲哚-1-基）丙-2-酮作为人胞质磷脂酶A 2的抑制剂：生物等位苯并咪唑，苯并三唑和吲唑类似物的合成和性质

  摘要：

  胞质磷脂酶A的吲哚环系统2 α（与cPLA 2 α）抑制剂1- [3-（4-辛基苯氧基）-2-氧代丙基]吲哚-5-羧酸（2）和异构-6-羧酸（3）分别替换为苯并咪唑，苯并三唑和吲唑支架。上CPLa中的结构变化的效果2 α抑制效力，代谢稳定性和溶解度进行了研究。在大鼠肝微粒体的测定中，铅2和吲唑5-羧酸28是代谢最稳定的化合物，而苯并咪唑5-羧酸衍生物13具有最佳的水溶性（pH 7.4时为22μg/ mL）。吲唑-5-羧酸28显示最高与cPLA 2在这一系列的化合物的α抑制效力。当IC 50值为0.005μM时，其活性比引线2高约7倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.019

文献信息

• 1-(5-Carboxyindol-1-yl)propan-2-ones as inhibitors of human cytosolic phospholipase A2α: Synthesis and properties of bioisosteric benzimidazole, benzotriazole and indazole analogues
  作者：Stefanie Bovens、Martina Kaptur、Alwine Schulze Elfringhoff、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.019

  日期：2009.4

  The indole ring systems of the cytosolic phospholipase A2α (cPLA2α) inhibitor 1-[3-(4-octylphenoxy)-2-oxopropyl]indole-5-carboxylic acid (2) and the isomeric 6-carboxylic acid (3) were replaced by benzimidazole, benzotriazole and indazole scaffolds, respectively. The effect of the structural variations on cPLA2α inhibitory potency, metabolic stability and solubility was studied. The lead 2 and the

  胞质磷脂酶A的吲哚环系统2 α（与cPLA 2 α）抑制剂1- [3-（4-辛基苯氧基）-2-氧代丙基]吲哚-5-羧酸（2）和异构-6-羧酸（3）分别替换为苯并咪唑，苯并三唑和吲唑支架。上CPLa中的结构变化的效果2 α抑制效力，代谢稳定性和溶解度进行了研究。在大鼠肝微粒体的测定中，铅2和吲唑5-羧酸28是代谢最稳定的化合物，而苯并咪唑5-羧酸衍生物13具有最佳的水溶性（pH 7.4时为22μg/ mL）。吲唑-5-羧酸28显示最高与cPLA 2在这一系列的化合物的α抑制效力。当IC 50值为0.005μM时，其活性比引线2高约7倍。