3-(2-ethyl-2-methyl-5-phenyl-2H-imidazol-4-yl)-1-methyl-1H-indole | 1402816-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-ethyl-2-methyl-5-phenyl-2H-imidazol-4-yl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-Ethyl-2-methyl-5-phenylimidazol-4-yl)-1-methylindole；3-(2-ethyl-2-methyl-5-phenylimidazol-4-yl)-1-methylindole
• CAS: 1402816-29-8
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃
• 分子量: 315.418
• InChiKey: MTNSVBAGGYFXTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-2-methyl-4-phenyl-2H-imidazole 1-oxide 在 碳酸氢钠 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-(2-ethyl-2-methyl-5-phenyl-2H-imidazol-4-yl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  咪唑氧化物与吲哚直接官能化中钯（II）催化的氧化CHH / CHH偶联和S N H消除反应

  摘要：

  两种新颖的合成方法，以实现在环硝酮中直接C（sp 2）-H键功能化。钯（II）催化的2,2-二烷基-4-苯基-2 H-咪唑1-氧化物与吲哚的氧化性CC偶联导致形成5-吲哚基-3-基衍生物，而亲核的氢（S取代ñ ħ在同一咪唑系统的C（5））被发现，得到相应的脱氧化合物。

  DOI：

  10.1021/jo301618b

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative C–H/C–H Coupling and Eliminative S_N^H Reactions in Direct Functionalization of Imidazole Oxides with Indoles
  作者：Mikhail V. Varaksin、Irina A. Utepova、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1021/jo301618b

  日期：2012.10.19

  Two novel synthetic approaches to realize the direct C(sp2)–H bond functionalization in cyclic nitrones are reported. Palladium(II)-catalyzed oxidative C–C coupling of 2,2-dialkyl-4-phenyl-2H-imidazole 1-oxides with indoles was shown to result in the formation of 5-indolyl-3-yl derivatives, while nucleophilic substitution of hydrogen (SNH) at C(5) of the same imidazole system was found to afford the

  两种新颖的合成方法，以实现在环硝酮中直接C（sp 2）-H键功能化。钯（II）催化的2,2-二烷基-4-苯基-2 H-咪唑1-氧化物与吲哚的氧化性CC偶联导致形成5-吲哚基-3-基衍生物，而亲核的氢（S取代ñ ħ在同一咪唑系统的C（5））被发现，得到相应的脱氧化合物。