o-nitrobenzenesulphenylvaline N-hydroxysuccinimide ester | 3081-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: o-nitrobenzenesulphenylvaline N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-3-methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]butanoate
• CAS: 3081-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 367.382
• InChiKey: XZASRSHAOUMQLM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitrobenzenesulphenylvaline N-hydroxysuccinimide ester 在 N-乙基哌啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 203.07h， 生成 tert-butyloxycarbonyl-O-tert-butyltyrosyl-isoleucyl-valyl-asparaginyl-S-(γ-carboxypropyl)cysteinyl-prolyl-leucyl-glycinamide
  参考文献：
  名称：

  Analogues of deamino-1-carba-oxytocin with an aliphatic amino acid in position 4: chemical synthesis and biological activities

  摘要：

  线性八肽通过溶液中的逐步合成制备。通过活性酯的方法进行环化，得到了缺氨基-1-卡巴-催产素的类似物，其中第4位的谷氨酰胺残基被异亮氨酸、亮氨酸或缬氨酸替代。测定了这些类似物的基本药理活性；它们的利尿作用低于催产素。

  DOI：

  10.1135/cccc19802714

文献信息

• Neue antibiotisch wirksame Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0069882A1

  公开（公告）日：1983-01-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue antibiotisch wirksame Verbindungen der allgemeinen Formel I in der X, R1 und R2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, ein semisynthetisches Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als antimikrobielles Mittel in der Human- und Tiermedizin.

  本发明涉及通式 I 的新型抗生素活性化合物，其中 X、R1 和 R2 的含义见说明。 中 X、R1 和 R2 的含义、制备它们的半合成工艺以及它们作为药物，特别是作为人类和兽医抗菌剂的用途。
• US4474762A
  申请人：——

  公开号：US4474762A

  公开（公告）日：1984-10-02
• Analogues of deamino-1-carba-oxytocin with an aliphatic amino acid in position 4: chemical synthesis and biological activities
  作者：Michal Lebl、Alena Machová、Pavel Hrbas、Tomislav Barth、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19802714

  日期：——

  Linear octapeptides were prepared by stepwise synthesis in solution. Cyclization by the method of active esters yielded analogues of deamino-1-carba-oxytocin with valine, leucine or isoleucine in position 4 instead of the glutamine residue. The basic pharmacological activities of the analogues were determined; their natriuretic action was lower than that of oxytocin.

  线性八肽通过溶液中的逐步合成制备。通过活性酯的方法进行环化，得到了缺氨基-1-卡巴-催产素的类似物，其中第4位的谷氨酰胺残基被异亮氨酸、亮氨酸或缬氨酸替代。测定了这些类似物的基本药理活性；它们的利尿作用低于催产素。