2-(2'-furylmethylamino)phenol | 86818-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2'-furylmethylamino)phenol
• 英文别名: N-(2-hydroxyphenyl)-2-furfurylamine；2-((furan-2-ylmethyl)amino)phenol；2-(2-Furyl)methylaminophenol；2-(furan-2-ylmethylamino)phenol
• CAS: 86818-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CMGJYZAAQADKRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-furylmethylamino)phenol 在 吡啶 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,2,3,3a,6,6a,7,8,9,10-decahydro-(2-hydroxyphenyl)-3a,6-epoxybenzisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Control by Internal Interaction. The Intramolecular Diels-Alder Reactions of Furan Derivatives and α, β-Unsaturated Amides

  摘要：

  利用内部相互作用--内部氢键和镁盐的内部配位，建立了一种加速分子内 Diels-Alder 反应的有效方法。当存在内部氢键时，硝基呋喃衍生物和各种丙烯酸衍生物之间的分子内 Diels-Alder 反应会产生很好的环加成物产率。当使用环状 α、β-不饱和酰胺作为亲二烯时，利用镁盐的内部配位可获得相应的环加载产物，产率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1107
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基苯基)呋喃-2-羧酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(2'-furylmethylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Control by Internal Interaction. The Intramolecular Diels-Alder Reactions of Furan Derivatives and α, β-Unsaturated Amides

  摘要：

  利用内部相互作用--内部氢键和镁盐的内部配位，建立了一种加速分子内 Diels-Alder 反应的有效方法。当存在内部氢键时，硝基呋喃衍生物和各种丙烯酸衍生物之间的分子内 Diels-Alder 反应会产生很好的环加成物产率。当使用环状 α、β-不饱和酰胺作为亲二烯时，利用镁盐的内部配位可获得相应的环加载产物，产率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1107

文献信息

• Nitrogen-containing compound
  申请人：Mitsui Petrochemical Industries, Ltd.

  公开号：US04962200A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  A novel nitrogen-containing compound capable of preventing hardening of blood vessels by controlling formation of peroxide lipids in cell membranes, which is valuable as an anti-arteriosclerotic agent, is disclosed.

  本发明揭示了一种新型含氮化合物，能够通过控制细胞膜中过氧化脂质的形成来防止血管硬化，具有抗动脉粥样硬化作用，具有重要价值。
• K₂CO₃/H₂O in [omim][BF₄] Ionic Liquid: A Green Medium for Efficient Room-Temperature Synthesis of<i>N</i>-Substituted 1,4-Benzoxazin-3-ones
  作者：Ali Sharifi、Mehdi Barazandeh、M. Saeed Abaee、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.1002/jhet.866

  日期：2012.7

  A medium consisting of K2CO3 and H2O in [omim][BF4] ionic liquid (IL) was used to synthesize N‐substituted 2H‐benzo[b][1,4]oxazin‐3(4H)‐one derivatives from their corresponding o‐aminophenols and 2‐bromoalkanoates. As a result, chemoselective formation of benzoxazinones in high yields has been observed at room temperature. After the reactions and separation of the products, the IL was recovered and

  使用在[omim] [BF 4 ]离子液体（IL）中由K 2 CO 3和H 2 O组成的介质合成N-取代的2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一种来自其相应的邻-氨基苯酚和2-溴代链烷酸酯的衍生物。结果，在室温下已观察到高产率的苯并恶嗪酮的化学选择性形成。在反应和产物分离之后，回收了IL，并成功地将其重新用于随后的反应中，而没有明显的活性损失。
• Novel nitrogen-containing compound
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0289365A2

  公开（公告）日：1988-11-02

  Novel nitrogen-containing compounds capable of preventing hardening of blood vessels by controlling formation of peroxide lipids in cell membranes, which is valuable as an anti-arteriosclerotic agent, are represented by formula (I) wherein R¹ is hydrogen, halogen or lower alkyl, R² and R³ are hydrocarbyl, R⁴ and R⁵ are hydrogen or lower alkyl or R², R³, R⁴ and R⁵ form a benzene ring, A is optionally substituted methylene and Het is a heterocyclic group.

  新型含氮化合物能够通过控制细胞膜中过氧化脂质的形成来防止血管硬化，具有抗动脉硬化剂的价值，由式(I)表示 其中 R¹ 是氢、卤素或低级烷基，R² 和 R³ 是烃基，R⁴ 和 R⁵ 是氢或低级烷基或 R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 构成苯环，A 是任选取代的亚甲基，Het 是杂环基团。
• Yamato, Masatoshi; Takeuchi, Yasuo; Hashigaki, Kuniko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1733 - 1737
  作者：Yamato, Masatoshi、Takeuchi, Yasuo、Hashigaki, Kuniko、Hattori, Kyoko、Muroga, Eiko、Hirota, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• One-pot regioselective annulation toward 3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine scaffolds under controlled microwave heating
  作者：Gaofeng Feng、Jinlong Wu、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.059

  日期：2006.5

  An efficient and general synthesis of 2-alkyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines under controlled microwave heating has been established. It consists of a microwave-assisted reductive N-arylmethylation of substituted 2-aminophenols with aromatic aldehydes followed by a one-pot base-mediated regioselective O-alkylation of the N-arylmethyl-2-aminophenois with 2-bromoalkanoates to give the acyclic intermediates, which cyclize spontaneously to furnish the benzoxazine scaffolds in good to excellent yields. It was found that microwave heating over 180 degrees C was necessary for ring closure of the acyclic intermediates possessing an electron-withdrawing group. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.