5-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 79525-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(2,4-dimethoxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione；5-((2,4-Dimethoxyphenyl)methyl)-2,4-thiazolidinedione
• CAS: 79525-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• 分子量: 267.306
• InChiKey: KGQRHOMYUSKNBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;HIRATA, TAKEO;MAKI, YOSHITAKA;KAWAMATSU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 2, 560-569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-二甲氧基苯基)-2-乙氧基羰基-2-丙烯酸乙酯 在 palladium on activated charcoal N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 5-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer activity of 5-benzylthiazolidine-2,4-dione derivatives.

  摘要：

  制备了5-苄基-噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并通过结扎大鼠幽门和水浸应激大鼠模型进行了抗分泌和抗溃疡活性的检验。其中一些化合物，尤其是5-(2, 4, 5-三丙氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（4）和5-(2, 4-二甲氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（23），表现出显著的药理活性。结构-活性关系在此进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.560

文献信息

• Identification of a New Zinc Binding Chemotype by Fragment Screening
  作者：Panagiotis K. Chrysanthopoulos、Prashant Mujumdar、Lucy A. Woods、Olan Dolezal、Bin Ren、Thomas S. Peat、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00606

  日期：2017.9.14

  the classical zinc binding group found in most CA II inhibitors. Protein X-ray crystallography established that 3-unsubstituted 2,4-oxazolidinediones bound to CA II via an interaction of the acidic ring nitrogen with the CA II active site zinc, as well as two hydrogen bonds between the oxazolidinedione ring oxygen and the CA II protein backbone. Furthermore, 3-unsubstituted 2,4-oxazolidinediones appear

  据报道，通过筛选无偏片段文库发现了一种新的锌结合化学型。使用天然质谱和表面等离子体共振的正交片段筛选方法，发现3-未取代的2,4-恶唑烷二酮片段对锌金属酶碳酸酐酶II（CA II）的微摩尔结合亲和力低。这种亲和力接近片段大小的伯苯磺酰胺的亲和力，这是大多数CA II抑制剂中发现的经典锌结合基团。蛋白质X射线晶体学确定，通过酸性环氮与CA II活性位点锌的相互作用以及恶唑烷二酮环氧与CA II之间的两个氢键，3-未取代的2,4-恶唑烷二酮与CA II结合。蛋白质骨架。此外，3-未取代的2
• Pharmaceutical Preparations Comprising Insulin, Zinc Ions and Zinc-Binding Ligand
  申请人：Kaarsholm Niels Christian

  公开号：US20090123563A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Novel preparations comprising branched ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer. The preparations have a prolonged action designed for flexible injection regimes.

  这段话的中文翻译如下：使用分支配体的新型制备物，用于R-状态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点。这些制备物具有长效作用，旨在为灵活的注射方案设计。
• Thiazolidine derivatives and their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0032128A1

  公开（公告）日：1981-07-15

  A thiazolidine derivative of the formula: wherein R is hydrogen, hydroxyl, lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms, lower alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, or lower carboxylic acyloxy having 2 to4 carbon atoms; each of R2 and R3 is hydroxyl, lower alkyl having 1 to4 carbon atoms, lower alkoxy having 1 to 4 carbon atoms or lower carboxylic acyloxy having 2 to 4 carbon atoms or pharmaceutically acceptable salt thereof is a novel compound and having antiulcer activity and inhibitory effect of gastric acid secretion. The compound is useful as antiulcer agent or inhibitory agent of gastric acid secretion.

  式中的噻唑烷衍生物： 其中 R 是氢、羟基、具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基、具有 1 至 4 个碳原子的低级烷氧基或具有 2 至 4 个碳原子的低级羧基酰氧基；R2 和 R3 各为羟基、具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基、具有 1 至 4 个碳原子的低级烷氧基或具有 2 至 4 个碳原子的低级羧基酰氧基或其药学上可接受的盐，是一种新型化合物，具有抗溃疡活性和抑制胃酸分泌的作用。该化合物可用作抗溃疡剂或胃酸分泌抑制剂。
• US4376777A
  申请人：——

  公开号：US4376777A

  公开（公告）日：1983-03-15
• Antiulcer activity of 5-benzylthiazolidine-2,4-dione derivatives.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、TAKEO HIRATA、YOSHITAKA MAKI、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.31.560

  日期：——

  5-Benzylthiazolidine-2, 4-dione derivatives were prepared and examined for antisecretory and antiulcer activities using pylorus-ligated rats and water-immersion stress rats. Some of these compounds, in particular, 5-(2, 4, 5-tripropoxybenzyl) thiazolidine-2, 4-dione (4) and 5-(2, 4-dimethoxybenzyl) thiazolidine-2, 4-dione (23), exhibited pronounced pharmacological activities. Structure-activity relationships are discussed.

  制备了5-苄基-噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并通过结扎大鼠幽门和水浸应激大鼠模型进行了抗分泌和抗溃疡活性的检验。其中一些化合物，尤其是5-(2, 4, 5-三丙氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（4）和5-(2, 4-二甲氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（23），表现出显著的药理活性。结构-活性关系在此进行了讨论。