苯甲酸,3,4-二(十六烷氧基)-,甲基酯 | 180678-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸,3,4-二(十六烷氧基)-,甲基酯
• 英文名称: methyl 3,4-bis(hexadecan-1-yloxy)benzoate
• 英文别名: methyl 3,4-di(hexadecyloxy)benzoate；3,4-hexadecyloxybenzoic acid methyl ester；Methyl 3,4-bis(hexadecyloxy)benzoate；methyl 3,4-dihexadecoxybenzoate
• CAS: 180678-30-2
• 化学式: C₄₀H₇₂O₄
• 分子量: 617.009
• InChiKey: JMSAXTFJBXRQQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,3,4-二(十六烷氧基)-,甲基酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(3,4-dihexadecoxyphenyl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel dimeric cationic lipids based on an aromatic backbone between the hydrocarbon chains and headgroup

  摘要：

  Seven dimeric cationic lipids possessing an aromatic anchor between the hydrocarbon chains and cationic headgroup have been synthesized. The spacers in these lipids vary in length, hydrophobicity and flexibility. The synthesis, membrane-forming properties and complexation with plasmid DNA (lipoplex formation) are briefly described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.072
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 苯甲酸,3,4-二(十六烷氧基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel dimeric cationic lipids based on an aromatic backbone between the hydrocarbon chains and headgroup

  摘要：

  Seven dimeric cationic lipids possessing an aromatic anchor between the hydrocarbon chains and cationic headgroup have been synthesized. The spacers in these lipids vary in length, hydrophobicity and flexibility. The synthesis, membrane-forming properties and complexation with plasmid DNA (lipoplex formation) are briefly described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.072

文献信息

• Phasmidic phases in macrocyclic liquid crystals
  作者：Rachel P. Tuffin、Kenneth J. Toyne、John W. Goodby

  DOI：10.1039/jm9960601271

  日期：——

  In this article we describe the synthesis, characterisation and phase behaviour of some phasmidic liquid crystals containing the diaza 18-crown-6 macrocyclic core. Seven compounds were synthesised, five tetracatenar and two hexacatenar. The terminal alkoxy chains were varied in length from ten to eighteen carbon atoms, and the number of phenyl rings in the mesogenic units was set at either two or three. Depending on the nature of the mesogenic moiety, hexagonal columnar phasmidic and smectic phases were found to occur for these systems. The natures and structures of the columnar phases found for these systems are discussed in relation to the conformational structure of the macrocyclic core and to the overall geometry, shape and flexibility of the molecular structures.

  本文描述了含有二氮杂18-冠-6大环核心的某些相容性液晶的合成、表征及其相行为。共合成了七种化合物，其中五种为四连化合物，两种为六连化合物。末端烷氧链的长度从十个碳原子变化到十八个碳原子，介晶单元中苯环的数量设定为两个或三个。根据介晶部分的不同，这些体系中发现了六方柱状和向列相。本文讨论了这些体系中发现的柱状相的性质和结构与大环核心的构象结构、分子整体的几何形状和柔韧性的关系。
• Self-Assembly of Imidazolium-Based Rodlike Ionic Liquid Crystals: Transition from Lamellar to Micellar Organization
  作者：Xiaohong Cheng、Xueqing Bai、Shan Jing、Helgard Ebert、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.200903210

  日期：2010.4.19

  By using aryl‐amination chemistry, a series of rodlike 1‐phenyl‐1H‐imidazole‐based liquid crystals (LCs) and related imidazolium‐based ionic liquid crystals (ILCs) has been prepared. The number and length of the C‐terminal chains (at the noncharged end of the rodlike core) and the length of the N‐terminal chain (on the imidazolium unit in the ILCs) were modified and the influence of these structural

  通过使用芳基胺化化学方法，制备了一系列棒状的1-苯基-1 H-咪唑基液晶（LC）和相关的咪唑基离子液晶（ILC）。修改了C端链的数量和长度（在棒状核的不带电荷的末端）和N端链的长度（在ILC中的咪唑单元上），并且这些结构参数对模式的影响通过偏光显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射研究了LC相中自组装的机理。对于单链咪唑衍生物，向列相（N）和双层SmA 2虽然发现了液相，但随着烷基链数量的增加，液相色谱丢失了。对于相关的咪唑鎓盐，LC相会随着C末端链的数量和长度的增加而得以保留，并且在该系列中，它导致了SmA–柱状（Col）–胶束立方（Cub I / Pm 3 n）的相序。N端链的延伸给出了相反的序列。短的N端链更倾向于将端粒的端到端堆积，其中这些链与C端链是分开的。N末端链的延长导致N末端链和C末端链的混合，并伴有芳族核的完全插入。在近晶阶段，这会导致从双层（SmA 2）到单层近晶（SmA）
• Thermoreversible Cis<i>−</i>Cisoidal to Cis<i>−</i>Transoidal Isomerization of Helical Dendronized Polyphenylacetylenes
  作者：Virgil Percec、Jonathan G. Rudick、Mihai Peterca、Martin Wagner、Makoto Obata、Catherine M. Mitchell、Wook-Dong Cho、Venkatachalapathy S. K. Balagurusamy、Paul A. Heiney

  DOI：10.1021/ja055406w

  日期：2005.11.1

  Phi(h,k)-to-Phi(h)(io)-to- Phi(h) phase transition in these dendronized PPAs was analyzed by a combination of differential scanning calorimetry and small and wide-angle X-ray diffraction experiments performed on powder and oriented fibers. In the Phi(h,k) and Phi(h)(io) phases, the dendronized PPAs form helical porous columns. The helical pore disappears in the Phi(h) phase. This change is accompanied

  高顺式含量 (81-99%) 顺式-反式聚苯乙炔 (PPA)，夹有两亲性自组装树突，聚 [(3,4-3,5)mG2-4EBn]，m = 8, 10, 12, 14, 16 和 (S)-3,7-二甲基辛基由 Rh(C 三键 CPh)(nbd)(PPh(3))(2) (nbd = 2,5-降冰片二烯)/N,N-(二甲氨基）吡啶（DMAP）催化大分子单体聚合。由此产生的圆柱形 PPA 自组织成具有柱内顺序 (Phi(h)(io)) 和无 (Phi(h)) 的六边形柱状晶格。m = 12、14 和 16 的聚合物也表现出六方柱状晶相 (Phi(h,k))。通过差示扫描量热法和小广角 X 射线衍射的组合分析了这些树枝状 PPA 中的可逆 Phi(h,k) 到 Phi(h)(io) 到 Phi(h) 相变对粉末和定向纤维进行的实验。在 Phi(h,k) 和 Phi(h)(io) 相中，树枝状 PPA 形成螺旋多孔柱。螺旋孔在
• Lanthanide luminescent mesomorphic complexes with macrocycles derived from diaza-18-crown-6
  作者：Stéphane Suárez、Olimpia Mamula、Rosario Scopelliti、Bertrand Donnio、Daniel Guillon、Emmanuel Terazzi、Claude Piguet、Jean-Claude G. Bünzli

  DOI：10.1039/b503591k

  日期：——

  non-mesomorphic ligands L1 and L3–L5 react with various lanthanide salts to give complexes forming thermotropic hexagonal columnar phases, as ascertained by thermal, optical and small-angle X-ray diffraction methods. The length of the alkoxy chains (L3 and L4) does not much influence the mesogenic behaviour, irrespective of the linker function, the number of alkoxy chains, the counterion or the lanthanide ion

  四个四catenar（L1-L4）和一个六catenar（L5）配体从diaza-18-crown-6框架衍生而来，进行了合成和表征。在这些配体，胺官能团装有苯甲酰氧基苄基连接基团，该基团与 羰功能（L1）或亚甲基桥（L2-L5）和带有不同长度的烷氧基链R：对于L2为R = OCH 3，对于L3和L5为OC 10 H 21，对于L1为OC 12 H 25，对于L4为OC 16 H 33。非同构配体 L1和L3–L5与各种镧系元素盐反应生成配合物，形成热致六方柱状相，这可以通过热，光学和热力学确定。小角X射线衍射方法。烷氧基链的长度（L3和L4）对介晶性能的影响不大，与连接基的功能，烷氧基链的数目，抗衡离子或镧系元素离子无关。最好的系统被证明是与L3的镧系镧系元素络合物，在100°C（La最高147°C）下呈现Col h相，熔融转变温度在58（La）至86（Tb）°C之间。在[Eu（NO 3）3
• Mesomorphic Imidazolium Salts: New Vectors for Efficient siRNA Transfection
  作者：William Dobbs、Benoît Heinrich、Cyril Bourgogne、Bertrand Donnio、Emmanuel Terazzi、Marie-Elise Bonnet、Fabrice Stock、Patrick Erbacher、Anne-Laure Bolcato-Bellemin、Laurent Douce

  DOI：10.1021/ja903028f

  日期：2009.9.23

  Thus, a lamellar smectic A phase, a bicontinuous cubic Ia3d phase, and a columnar hexagonal liquid crystalline mesophase are induced as a function of increasing chain length. The mesomorphic properties were studied by polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry, and X-ray diffraction, and with the support of dilatometry and molecular dynamics, models for the various supramolecular

  1-甲基-3-[3,4-双(烷氧基)苄基]-4H-咪唑鎓的氯化物(1(n))和溴化物(2(n))衍生物的制备，n = 6, 12, 16,描述了图18。这两个系列的盐具有丰富的热致介晶现象，取决于链长。因此，层状近晶 A 相、双连续立方 Ia3d 相和柱状六方液晶中间相作为链长增加的函数被诱导。通过偏光显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射研究了介晶性质，并在膨胀学和分子动力学的支持下，提出了盐的各种超分子排列的模型。这种阳离子两亲物有望成为设计用于核酸转染的新递送试剂的候选分子，特别是对于短干扰 RNA (siRNA)。通过将化学合成的 siRNA 转染到细胞中，使用 RNA 干扰机制是一种强大的基因沉默研究方法。为了开发这些两亲性咪唑盐的潜力，这些分子与辅助脂质一起配制，并测试了它们传递活性 siRNA 的功效。我们的结果表明，我们配制的化合物具有高转染效率和高沉默效率，在 10 nM