1,3,5-tris(4-aminophenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione | 112567-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-aminophenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• 英文别名: 1,3,5-Tris(4-aminophenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• CAS: 112567-06-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₆O₃
• 分子量: 402.412
• InChiKey: LOWKYHSYPZGCED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-亚硝基苯 、 1,3,5-tris(4-aminophenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1,3,5-tris{4-[(E)-(4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  三偶氮苯-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮（异氰脲酸酯）衍生物的线性和三阶非线性光学性质。

  摘要：

  报道了三种新的异氰脲酸酯衍生物2-X（X = NO2，H，NMe2）的合成，该衍生物的偶氮苯臂被多个X取代基封端，并研究了它们的线性和非线性吸收特性。结果表明，在特定波长下，由X = NO2和H组成的最稳定的全反式异构体，在特定波长下进行光辐照时，可逆生成顺式偶氮异构体含量增加的混合物。此外，我们表明2-X衍生物是两种-NO2的横截面最大值约为120 GM的-光子吸收剂，因此表明通过双光子激发可以实现反式-顺式异构化，而光诱导的结构变化对这些非线性吸收性质的影响应该很小。

  DOI：

  10.1002/cplu.201700396
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris-(4-nitrophenyl)-[1,3,5]triazine-2,4,6-trione 在 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到1,3,5-tris(4-aminophenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  供体基团外围功能化的三芳基-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮（异氰脲酸酯）：其线性和非线性光学性质的合成和研究

  摘要：

  本文报道了在外围通过供体臂官能化的一系列异氰脲酸酯的线性光学（LO）和非线性光学（NLO）性质。这些八极衍生物是直接从商业异氰酸酯衍生物获得的，并已进行了充分表征。尽管这些化合物中的几种是已知的，但显示出最大的NLO活性的化合物都是新化合物。在二阶活性方面，这些衍生物中的几种表现出显着的活性/透明度权衡。就三阶活性而言，较长的衍生物具有较强的供体基团（X = NH 2，NMe 2或NPh 2）被证明具有明显的两光子吸收截面。这些强烈发光的衍生物具有高达410 GM的双光子吸收截面。还进行了DFT计算以阐明其电子结构并合理化其NLO特性。据我们所知，本研究首先涉及这些原始环三聚体的非线性光学性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201200484

文献信息

• Triaryl-1,3,5-triazinane-2,4,6-triones (Isocyanurates) Peripherally Functionalized by Donor Groups: Synthesis and Study of Their Linear and Nonlinear Optical Properties
  作者：Gilles Argouarch、Romain Veillard、Thierry Roisnel、Anissa Amar、Hacène Meghezzi、Abdou Boucekkine、Vincent Hugues、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce、Frédéric Paul

  DOI：10.1002/chem.201200484

  日期：2012.9.10

  The linear optical (LO) and nonlinear optical (NLO) properties of a series of isocyanurates functionalized by donor arms at the periphery are reported herein. These octupolar derivatives were obtained in a straightforward way from commercial isocyanate derivatives and were fully characterized. Although several of these compounds are known, those that exhibited the largest NLO activities are all new

  本文报道了在外围通过供体臂官能化的一系列异氰脲酸酯的线性光学（LO）和非线性光学（NLO）性质。这些八极衍生物是直接从商业异氰酸酯衍生物获得的，并已进行了充分表征。尽管这些化合物中的几种是已知的，但显示出最大的NLO活性的化合物都是新化合物。在二阶活性方面，这些衍生物中的几种表现出显着的活性/透明度权衡。就三阶活性而言，较长的衍生物具有较强的供体基团（X = NH 2，NMe 2或NPh 2）被证明具有明显的两光子吸收截面。这些强烈发光的衍生物具有高达410 GM的双光子吸收截面。还进行了DFT计算以阐明其电子结构并合理化其NLO特性。据我们所知，本研究首先涉及这些原始环三聚体的非线性光学性质。
• Linear and Third-Order Nonlinear Optical Properties of Triazobenzene-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione (Isocyanurate) Derivatives
  作者：Ziemowit Pokladek、Marta Dudek、Olivier Mongin、Rémi Métivier、Piotr Mlynarz、Marek Samoc、Katarzyna Matczyszyn、Frédéric Paul

  DOI：10.1002/cplu.201700396

  日期：2017.12

  The synthesis of three new isocyanurate derivatives 2-X (X=NO2 , H, NMe2 ) with azobenzene arms terminated by various X substituents is reported, and their linear and nonlinear absorption properties are studied. It is shown that mixtures that contain increased contents of cis-azo isomers can be reversibly generated upon photoirradiation at specific wavelengths from the most stable all-trans isomers

  报道了三种新的异氰脲酸酯衍生物2-X（X = NO2，H，NMe2）的合成，该衍生物的偶氮苯臂被多个X取代基封端，并研究了它们的线性和非线性吸收特性。结果表明，在特定波长下，由X = NO2和H组成的最稳定的全反式异构体，在特定波长下进行光辐照时，可逆生成顺式偶氮异构体含量增加的混合物。此外，我们表明2-X衍生物是两种-NO2的横截面最大值约为120 GM的-光子吸收剂，因此表明通过双光子激发可以实现反式-顺式异构化，而光诱导的结构变化对这些非线性吸收性质的影响应该很小。