3-(hydroxyamino)benzonitrile | 24171-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxyamino)benzonitrile
• 英文别名: (3-Cyanphenyl)-hydroxylamin
• CAS: 24171-82-2
• 化学式: C₇H₆N₂O
• 分子量: 134.137
• InChiKey: VXLLRLIHHYSBEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxyamino)benzonitrile 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(3-Cyanophenyl)-N-[(methanesulfonyl)oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and rearrangement of methanesulfonate esters of N-hydroxyacetanilides. A model for a penultimate carcinogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00317a060
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯腈 在 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 以95%的产率得到3-(hydroxyamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  超声促进在 CH3CN 中使用锌和 HCOONH4 将芳香族硝基化合物高度化学选择性还原为相应的 N-芳基羟胺

  摘要：

  N-芳基羟胺是通过在室温下超声 (59 kHz) 下使用方便的 Zn/...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.226

文献信息

• Selective Photoinduced Reduction of Nitroarenes to<i>N</i>-Arylhydroxylamines
  作者：Michael G. Kallitsakis、Dimitris I. Ioannou、Michael A. Terzidis、George E. Kostakis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01367

  日期：2020.6.5

  We report the selective photoinduced reduction of nitroarenes to N-arylhydroxylamines. The present methodology facilitates this transformation in the absence of catalyst or additives and uses only light and methylhydrazine. This noncatalytic photoinduced transformation proceeds with a broad scope, excellent functional-group tolerance, and high yields. The potential of this protocol reflects on the

  我们报道了选择性光诱导的硝基芳烃还原为N-芳基羟胺。本方法在不存在催化剂或添加剂的情况下促进了这种转化，并且仅使用轻质和甲基肼。这种非催化的光诱导转化具有广泛的范围，优异的官能团耐受性和高收率。该方案的潜力反映了两种通用抗生素阿霉素和氯霉素向生物活性羟胺物种的选择性和直接转化。
• Ultrasound-promoted Highly Chemoselective Reduction of Aromatic Nitro Compounds to the Corresponding<i>N</i>-Arylhydroxylamines Using Zinc and HCOONH₄in CH₃CN
  作者：Qi Xun Shi、Rong Wen Lu、Kun Jin、Zhu Xia Zhang、De Feng Zhao

  DOI：10.1246/cl.2006.226

  日期：2006.2

  N-Arylhydroxylamines were prepared in high yields through chemoselective reduction of the corresponding aromatic nitro compounds under ultrasound (59 kHz) at room temperature using a convenient Zn/...

  N-芳基羟胺是通过在室温下超声 (59 kHz) 下使用方便的 Zn/...
• Temperature-dependent acid dissociation constants (Ka, .DELTA.Ha, .DELTA.Sa) for a series of nitrogen-substituted hydroxamic acids in aqueous solution
  作者：Christina Poth Brink、Alvin L. Crumbliss

  DOI：10.1021/jo00346a005

  日期：1982.3
• Synthesis of N-arylhydroxylamines by Pd-catalyzed coupling
  作者：Daniel Beaudoin、James D. Wuest

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.034

  日期：2011.4

  Pd-catalyzed coupling of aryl halides with TeocNHOTBS, followed by treatment of the products with TBAF, provides effective access to a wide range of N-arylhydroxylamines by a route that produces stable doubly-protected intermediates and allows the protective groups to be removed under mild conditions that do not cause extensive degradation of the final product. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• le Guyader,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1848 - 1858
  作者：le Guyader,M.

  DOI：——

  日期：——