N-(2-苯氧基乙基)环己胺 | 356532-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(2-苯氧基乙基)环己胺
• 英文名称: N-(2-phenoxyethyl)cyclohexanamine
• 英文别名: N-(2-phenoxyethyl) cyclohexylamine；N-(2-phenoxyethyl)cyclohexylamine
• CAS: 356532-64-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD03210913
• 分子量: 219.327
• InChiKey: LJWODBZLDRMCBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯氧基乙基)环己胺 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.4%的产率得到N-cyclohexyl-N-(2-phenoxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  EP2357165

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(2-苯氧基乙基)环己胺
  参考文献：
  名称：

  EP2357165

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Copper-Catalyzed Alkylation of Aliphatic Amines Induced by Visible Light
  作者：Carson D. Matier、Jonas Schwaben、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b09582

  日期：2017.12.13

  the alkylation of an amine by an alkyl halide serves as a "textbook example" of a nucleophilic substitution reaction, the selective mono-alkylation of aliphatic amines by unactivated, hindered halides persists as a largely unsolved challenge in organic synthesis. We report herein that primary aliphatic amines can be cleanly mono-alkylated by unactivated secondary alkyl iodides in the presence of visible

  尽管烷基卤化物对胺的烷基化作为亲核取代反应的“教科书示例”，但未活化的受阻卤化物对脂肪族胺的选择性单烷基化仍然是有机合成中主要未解决的挑战。我们在本文中报道，在可见光和铜催化剂的存在下，伯脂肪胺可以被未活化的仲烷基碘完全单烷基化。该方法在温和条件 (-10 °C) 下运行，显示出良好的官能团兼容性，并使用市售催化剂组分。使用 TEMPO 进行的捕获实验与在笼外过程中通过烷基自由基形成 CN 键是一致的。
• CYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVE CONTAINING PHENYL GROUP, AND THERAPEUTIC AGENT FOR DISEASES ACCOMPANIED BY CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS
  申请人：Mita Shiro

  公开号：US20110257225A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Disclosed is a novel cyclohexylamine derivative containing a phenyl group, which is useful as a novel sigma receptor ligand. Also disclosed is a therapeutic agent for diseases accompanied by a central nervous system disorder, which comprises the compound as an active ingredient. The therapeutic agent comprises a compound represented by general formula [1] or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient: wherein X and Y independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a trihalomethyl group, a dihalomethyl group, a monohalomethyl group, a methoxy group, a hydroxyl group, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; R1, R2, R3 and R4 independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; R5 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkylene group which has 2 to 4 carbon atoms and can bind to a carbon atom other than carbon atoms that bind to a nitrogen atom on the cyclohexyl ring to form a ring; n represents an integer of 1 to 5; and Z represents a sulfur atom, a carbon atom, or an oxygen atom.

  本发明公开了一种含有苯基的新型环己胺衍生物，其作为新型σ受体配体具有用途。同时公开了一种治疗中枢神经系统疾病的治疗剂，其包含上述化合物作为活性成分。该治疗剂包含下式[1]所表示的化合物或其药理学上可接受的盐作为活性成分：其中，X和Y独立地表示氢原子、卤素原子、三卤甲基基团、二卤甲基基团、单卤甲基基团、甲氧基、羟基或1至3个碳原子的烷基基团；R1、R2、R3和R4独立地表示氢原子、羟基、1至3个碳原子的烷氧基或1至3个碳原子的烷基基团；R5表示氢原子、1至5个碳原子的烷基基团或具有2至4个碳原子的烷基烯基，可以与环己基环上除了与氮原子结合的碳原子以外的碳原子结合形成环；n表示1至5的整数；Z表示硫原子、碳原子或氧原子。
• Discovery of an Imine Reductase for Reductive Amination of Carbonyl Compounds with Sterically Challenging Amines
  作者：Fei-Fei Chen、Xue-Feng He、Xin-Xin Zhu、Zhi Zhang、Xin-Yuan Shen、Qi Chen、Jian-He Xu、Nicholas J. Turner、Gao-Wei Zheng

  DOI：10.1021/jacs.2c11354

  日期：——

  structurally diverse amines is of fundamental significance in the pharmaceutical industry due to the ubiquitous presence of amine motifs in biologically active molecules. Biocatalytic reductive amination for amine production has attracted great interest owing to its synthetic advantages. Herein, we report the direct synthesis of a wide range of sterically demanding secondary amines, including several

  由于生物活性分子中普遍存在胺基序，结构多样的胺的合成在制药工业中具有根本意义。用于胺生产的生物催化还原胺化由于其合成优势而引起了人们的极大兴趣。在此，我们报道了通过使用亚胺还原酶对羰基底物和大胺亲核试剂进行还原胺化，直接合成了各种空间要求较高的仲胺，包括几种重要的活性药物成分和药物中间体。该路线成功的关键是从卡门贝尔青霉中鉴定出具有不寻常底物特异性的亚胺还原酶及其进一步的工程设计，从而能够适应各种空间要求高的胺亲核试剂，包括直链烷基和（杂）芳族（氧基）烷基取代基和最终胺产物的形成，转化率高达 >99%。该生物催化路线的实用性已通过其在抗甲状旁腺功能亢进药物西那卡塞的制备合成中的应用得到证明。
• [EN] CYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVE CONTAINING PHENYL GROUP, AND THERAPEUTIC AGENT FOR DISEASES ACCOMPANIED BY CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CYCLOHEXYLAMINE CONTENANT UN GROUPE PHÉNYLE, ET AGENT THÉRAPEUTIQUE DESTINÉ À LUTTER CONTRE DES MALADIES S'ACCOMPAGNANT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：MS SCIENCE CORP

  公开号：WO2010050435A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  　新規シグマ受容体リガンドとして有用な新規フェニル基含有シクロヘキシルアミン誘導体及び該化合物を有効成分とする中枢神経障害を伴う疾患の治療薬を提供する。該治療薬は、下記一般式［１］で表される化合物又は薬理学的に許容されるその塩を有効成分として含有する。 （式中、Ｘ、Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、トリハロメチル基、ジハロメチル基、モノハロメチル基、メトキシ基、ヒドロキシル基又は炭素数１～３のアルキル基を、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、水素原子、ヒドロキシル基、炭素数１～３のアルコキシル基又は炭素数１～３のアルキル基を、Ｒ５は、水素原子、炭素数１～５のアルキル基、又は、炭素数２～４の、シクロヘキシル環の、窒素原子と結合している炭素以外の炭素と結合して環を形成する、アルキレン基を、ｎは１～５の整数を、Ｚは、イオウ原子、炭素原子又は酸素原子を表す。）
• EP2357165
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——