5-methoxy-3-(2-nitroethyl)-1H-pyrrolo<3,2-b>pyridine | 227180-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-methoxy-3-(2-nitroethyl)-1H-pyrrolo<3,2-b>pyridine
• 英文别名: 5-methoxy-3-(2-nitroethyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• CAS: 227180-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: TXOWZDFHJWVQQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(2-nitroethyl)-1H-pyrrolo<3,2-b>pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 化合物S29434
  参考文献：
  名称：

  S29434, a Quinone Reductase 2 Inhibitor: Main Biochemical and Cellular Characterization

  摘要：

  醌还原酶2（QR2，E.C. 1.10.5.1）是一种酶，其特征吸引了数十年的关注：在标准条件下，它并不是识别NAD(P)H作为电子供体，而是识别NADH的假定代谢物，如N-甲基和N-核糖基二氢烟酰胺。QR2与反应性氧种（ROS）和记忆特别相关，强烈暗示了QR2（作为可能的促氧化关键元素）、自噬和神经退行性疾病之间的联系。在分子和细胞药理学中，理解生理病理学关联可能很困难，因为缺乏特定且有效的工具。在这里，我们详细描述了一种强效纳摩尔抑制剂[2-(2-甲氧基-5H-1,4b,9-三氮杂（内苯（2,1-a）茚-10-基）乙基]-2-呋喃酰胺（S29434或NMDPEF；IC50 = 5–16 nM），该抑制剂在不同的组织水平上对QR2的作用。我们提供了详细的合成过程，描述了其与QR2的共同晶体化及其在毫秒时间线上的行为，展示其能穿透细胞膜，并在100 nM范围内抑制QR2介导的反应性氧种（ROS）生成，并描述了它在多个体内模型中的作用及在各种ROS生成系统中缺乏作用。该抑制剂在体内相对稳定，能穿透细胞，特异性抑制QR2，并显示出其在包括神经退行性疾病等不同病理条件下的关键作用。

  DOI：

  10.1124/mol.118.114231
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-3-(2-nitroethyl)-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到5-methoxy-3-(2-nitroethyl)-1H-pyrrolo<3,2-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Melatoninergic Ligands Including Azaindole Moiety

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)111

文献信息

• Tricyclic Compound And Use Thereof
  申请人：Ohmoto Kazuyuki

  公开号：US20080114012A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present invention relates to the compound represented by formula (I): (wherein, all the symbols has the same meanings as that of the specification), a salt thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof. Since the compound of the present invention has an anti stress action, it is useful for preventive and/or therapeutic agent for a disease caused by stress, especially a digestive system disease caused by stress and is superior to oral absorption.

  本发明涉及由式(I)表示的化合物：（其中，所有符号的含义与说明书相同），其盐，溶剂化物或前药。由于本发明的化合物具有抗压力作用，因此对于由压力引起的疾病的预防和/或治疗剂非常有用，特别是对于由压力引起的消化系统疾病，并且具有优越的口服吸收。
• Tricyclic compound and use thereof
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07964726B2

  公开（公告）日：2011-06-21

  The present invention relates to the compound represented by formula (I): (wherein, all the symbols has the same meanings as that of the specification), a salt thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof. Since the compound of the present invention has an anti stress action, it is useful for preventive and/or therapeutic agent for a disease caused by stress, especially a digestive system disease caused by stress and is superior to oral absorption.

  本发明涉及由式(I)表示的化合物：（其中，所有符号的含义与说明书中相同），其盐、溶剂化物或前药。由于本发明的化合物具有抗压作用，因此对于由压力引起的疾病，特别是由压力引起的消化系统疾病的预防和/或治疗剂是有用的，并且具有较好的口服吸收性。
• TRICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1829874B1

  公开（公告）日：2014-02-12
• JP5652417
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/68164
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图