N-(6-azidohexyl)-2-[2-(3-butylureido)-7-(cyclohexylmethyl)-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]ethanamide | 1089216-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N-(6-azidohexyl)-2-[2-(3-butylureido)-7-(cyclohexylmethyl)-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]ethanamide
• 英文别名: N-(6-azidohexyl)-2-[2-(butylcarbamoylamino)-7-(cyclohexylmethyl)-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]acetamide
• CAS: 1089216-07-8
• 化学式: C₂₆H₄₁N₉O₃
• 分子量: 527.67
• InChiKey: JBVMBVYMBKXKNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(3-butylureido)-7-cyclohexanemethyl-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-acetic acid 、 6-叠氮基-己基胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到N-(6-azidohexyl)-2-[2-(3-butylureido)-7-(cyclohexylmethyl)-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]ethanamide
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-Bonded DeUG·DAN Heterocomplex: Structure and Stability and a Scalable Synthesis of DeUG with Reactive Functionality

  摘要：

  A convenient, scalable synthesis of the supramolecular building block 7-deazaguanine-based urea (DeUG) is reported. Incorporation of reactive moieties (DeUG azide 10 and alkyne 11 for copper-catalyzed azide-alkyne cycloadditions, "click chemistry") and a demonstration of transesterification (DeUG glycol, 12) highlights the versatility. X-ray structures of DeUG and a DeUG-DAN heterocomplex were obtained. K-assoc for the 1.2 heterocomplex was estimated to be 2 x 10(8) M-1 in chloroform.

  DOI：

  10.1021/ol802344w