(1S,2S,3S,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-1-[(2R,3R)-2-methyl-3-((Z)-(S)-1-methyl-but-2-enyl)-oxiranyl]-pentane-1,3-diol | 346708-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-1-[(2R,3R)-2-methyl-3-((Z)-(S)-1-methyl-but-2-enyl)-oxiranyl]-pentane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-1-[(2R,3R)-2-methyl-3-[(Z,2S)-pent-3-en-2-yl]oxiran-2-yl]pentane-1,3-diol
• CAS: 346708-18-7
• 化学式: C₂₉H₅₀O₆Si
• 分子量: 522.798
• InChiKey: IVVDKNXSSOKPPQ-XOMYYOICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-1-[(2R,3R)-2-methyl-3-((Z)-(S)-1-methyl-but-2-enyl)-oxiranyl]-pentane-1,3-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-((Z)-(1R,2S)-1-hydroxy-2-methyl-pent-3-enyl)-5-[(R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the total synthesis of tedanolide: formation of the C(13)–C(23) fragment

  摘要：

  The C(13)C(23) subunit of tedanolide was obtained using a boron-mediated aldol reaction as the key step to control the C-16, and C-17, stereocenters. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00401-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylpentane-3-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) nitrate 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氯代二环己基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-1-[(2R,3R)-2-methyl-3-((Z)-(S)-1-methyl-but-2-enyl)-oxiranyl]-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the total synthesis of tedanolide: formation of the C(13)–C(23) fragment

  摘要：

  The C(13)C(23) subunit of tedanolide was obtained using a boron-mediated aldol reaction as the key step to control the C-16, and C-17, stereocenters. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00401-4

文献信息

• Synthetic studies towards the total synthesis of tedanolide: formation of the C(13)–C(23) fragment
  作者：Teck-Peng Loh、Li-Chun Feng

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00401-4

  日期：2001.4

  The C(13)C(23) subunit of tedanolide was obtained using a boron-mediated aldol reaction as the key step to control the C-16, and C-17, stereocenters. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.