3-(naphthalen-2-ylethynyl)thiophene | 1218795-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-ylethynyl)thiophene
• 英文别名: 3-(2-Naphthalen-2-ylethynyl)thiophene
• CAS: 1218795-64-2
• 化学式: C₁₆H₁₀S
• 分子量: 234.321
• InChiKey: UZDABJKVQRDKBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 3-(naphthalen-2-ylethynyl)thiophene 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(butylselenyl)-3-(naphthalene-2ylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  3-炔基噻吩亲电环化合成稠合4-碘代硒吩[2,3-b]噻吩

  摘要：

  我们在此展示了 3-炔基噻吩与不同亲电试剂（如 I 2 、ICl 和 PhSeBr）的亲电环化反应的结果。环化反应在温和的反应条件下顺利进行，以优异的产率得到稠合的 4-碘硒吩[2,3-b]噻吩。此外，通过钯或铜催化与硫醇、硼酸和有机锌试剂的交叉偶联反应，获得的硫属元素很容易转化为更复杂的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901118
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 2-naphthyltrimethylammonium triflate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二苯基环己基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-(naphthalen-2-ylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过原位形成的三甲基铵盐进行钯催化的芳香胺烷基化

  摘要：

  通过原位形成的三甲基铵盐，开发了钯催化的芳香胺与末端炔烃的炔基化反应。与以前使用铵盐作为原料和高负载量的预先制备的NHC-Pd催化剂（10 mol％Pd）的系统相比，该反应直接使用胺作为偶联伙伴和市售Pd 2（dba）3 / PPh 2以Cy（1 mol％Pd）作为催化剂，大大简化了操作并降低了成本。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151647

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Alkynylation of Amides
  作者：Long Liu、Dan Zhou、Min Liu、Yongbo Zhou、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00949

  日期：2018.5.4

  A palladium-catalyzed decarbonylative alkynylation of amides via C–N bond activation is developed. Compared with the reported Ni/Cu catalyzed reaction, which only proceeded well with silylacetylenes, this transformation was also applicable to both aromatic and aliphatic terminal alkynes, including those bearing functional groups, and thus provided a general and straightforward access to diverse internal

  开发了通过C–N键活化的钯催化的酰胺脱羰烷基化反应。与报道的仅在甲硅烷基乙炔上进行得很好的Ni / Cu催化反应相比，这种转变也适用于芳族和脂族末端炔烃，包括带有官能团的炔烃，因此可以方便地获得各种内部炔烃。
• Palladium-catalyzed alkynylation of aromatic amines via in situ formed trimethylammonium salts
  作者：Long Liu、Wen-Qing Yu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151647

  日期：2020.3

  A palladium-catalyzed alkynylation of aromatic amines with terminal alkynes via in situ formed trimethylammonium salts is developed. Compared with previous system using ammonium salts as starting materials and high loading of pre-prepared NHC-Pd catalyst (10 mol% Pd), this reaction directly employed amines as the coupling partners and the commercially available Pd2(dba)3/PPh2Cy (1 mol% Pd) as the catalyst

  通过原位形成的三甲基铵盐，开发了钯催化的芳香胺与末端炔烃的炔基化反应。与以前使用铵盐作为原料和高负载量的预先制备的NHC-Pd催化剂（10 mol％Pd）的系统相比，该反应直接使用胺作为偶联伙伴和市售Pd 2（dba）3 / PPh 2以Cy（1 mol％Pd）作为催化剂，大大简化了操作并降低了成本。
• Synthesis of Fused 4-Iodoselenophene[2,3-<i>b</i>]thiophenes by Electrophilic Cyclization of 3-Alkynylthiophenes
  作者：André L. Stein、Juliana da Rocha、Paulo Henrique Menezes、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.200901118

  日期：2010.2

  We present here our results on the electrophilic cyclization reaction of 3-alkynylthiophenes with different electrophiles such as I 2 , ICl, and PhSeBr. The cyclization reaction proceeded cleanly under mild reaction conditions, giving fused 4-iodoselenophene[2,3-b]thiophenes in excellent yields. In addition, the obtained chalcogenophenes were readily transformed into more complex products through palladium-

  我们在此展示了 3-炔基噻吩与不同亲电试剂（如 I 2 、ICl 和 PhSeBr）的亲电环化反应的结果。环化反应在温和的反应条件下顺利进行，以优异的产率得到稠合的 4-碘硒吩[2,3-b]噻吩。此外，通过钯或铜催化与硫醇、硼酸和有机锌试剂的交叉偶联反应，获得的硫属元素很容易转化为更复杂的产物。