N-(2-苯甲酰基-4-氯苯基)-N-甲基乙酰胺 | 36271-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-苯甲酰基-4-氯苯基)-N-甲基乙酰胺
• 中文别名: 地西泮杂质5
• 英文名称: 2-(N-acethyl-N-methylamino)-5-chlorobenzophenone
• 英文别名: N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 36271-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: SRMOCWGDHLDWPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯甲酰基-4-氯苯基)-N-甲基乙酰胺 在 盐酸 、 水 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-甲氨基-5-氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1,3-Diamines by Diastereoselective Reduction of Enantiopure N-tert-Butanesulfinylketimines: Unusual Directing Effects of the ortho-Substituent

  摘要：

  Chiral, nonracemic 1,3-diamines were prepared in a highly diastereoselective reduction of diaryl N-tert-butanesulfinylketimines. Correlation between Facial selectivity of the reduction and E or Z geometry of the starting ketimines suggests involvement of a cyclic transition state for the reduction. The ortho-substituent controls the geometry of N-tert-butanesulfinylketimines in the solid state and provides additional stabilization of the cyclic transition state.

  DOI：

  10.1021/jo100173f
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯甲酰基-4-氯-苯基)乙酰胺 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-(2-苯甲酰基-4-氯苯基)-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Formation of 6-chloro-4-phenyl-2-quinolone in reaction of dimethyl sulfate with 2-(acetylamino)-5-chlorobenzophenone under phase-transfer conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0037-0

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1,3-Diamines by Diastereoselective Reduction of Enantiopure <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinylketimines: Unusual Directing Effects of the <i>ortho</i>-Substituent
  作者：Marina Martjuga、Dmitry Shabashov、Sergey Belyakov、Edvards Liepinsh、Edgars Suna

  DOI：10.1021/jo100173f

  日期：2010.4.2

  Chiral, nonracemic 1,3-diamines were prepared in a highly diastereoselective reduction of diaryl N-tert-butanesulfinylketimines. Correlation between Facial selectivity of the reduction and E or Z geometry of the starting ketimines suggests involvement of a cyclic transition state for the reduction. The ortho-substituent controls the geometry of N-tert-butanesulfinylketimines in the solid state and provides additional stabilization of the cyclic transition state.
• Formation of 6-chloro-4-phenyl-2-quinolone in reaction of dimethyl sulfate with 2-(acetylamino)-5-chlorobenzophenone under phase-transfer conditions
  作者：N. N. Popova、S. V. Kulikov、L. B. Piotrovskii

  DOI：10.1007/s11176-005-0037-0

  日期：2004.9