Benzoic acid 5-hydroxy-2,3,6,6-tetramethyl-heptyl ester | 143237-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 5-hydroxy-2,3,6,6-tetramethyl-heptyl ester
• 英文别名: (5-hydroxy-2,3,6,6-tetramethylheptyl) benzoate
• CAS: 143237-11-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: XQLLNNPFYINKIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 5-hydroxy-2,3,6,6-tetramethyl-heptyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3S)-2,3,6,6-tetramethyl-5-oxo-heptyl ester 、 Benzoic acid (2R,3S)-2,3,6,6-tetramethyl-5-oxo-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的非对映选择性Mukaiyama-Michael反应设计

  摘要：

  设计了高度非对映选择性的Mukaiyama-Michael反应。为此目的，抑制电子转移过程至关重要，应满足以下条件。（1）使用TiCl 4作为路易斯酸。（2）烯丙基甲硅烷基乙缩醛具有庞大的甲硅烷氧基和/或烷氧基。（3）α-烯酮具有庞大的酰基。在这些条件下，可获得高达99：1的极好的顺选择性。当减小烷氧基的大小时，选择性逆于反偏好。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00478-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-己烯-3-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Benzoic acid 5-hydroxy-2,3,6,6-tetramethyl-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的非对映选择性Mukaiyama-Michael反应设计

  摘要：

  设计了高度非对映选择性的Mukaiyama-Michael反应。为此目的，抑制电子转移过程至关重要，应满足以下条件。（1）使用TiCl 4作为路易斯酸。（2）烯丙基甲硅烷基乙缩醛具有庞大的甲硅烷氧基和/或烷氧基。（3）α-烯酮具有庞大的酰基。在这些条件下，可获得高达99：1的极好的顺选择性。当减小烷氧基的大小时，选择性逆于反偏好。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00478-4

文献信息

• Diastereoselective Mukaiyama-Michael reaction of O,S-ketene silyl acetal
  作者：Yukihiro Fujita、Junzo Otera、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00479-6

  日期：1996.7

  The highly diastereoselective Mukaiyama-Michael reaction has been realized by use of O,S-ketene silyl acetals. Of special importance in this reaction is the effective tuning of the stereochemical course simply by changing the double bond geometry of ketene silyl acetals. Thus, both syn- and anti-Michael adducts can be obtained on the synthetically useful levels of stereochemical purity.

  通过使用O，S-烯酮甲硅烷基乙缩醛已经实现了高度非对映选择性的Mukaiyama-Michael反应。在该反应中特别重要的是，仅通过改变乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的双键几何构型就可以有效地调节立体化学过程。因此，可以在立体化学纯度的合成上有用的水平上获得顺式和反式迈克尔加合物。