N-(2-苯甲酰基-4-硝基苯基)-2-氯乙酰胺 | 20821-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-苯甲酰基-4-硝基苯基)-2-氯乙酰胺
• 中文别名: 的N-（2-苯甲酰-4-硝基苯基）-2-氯乙酰胺
• 英文名称: 2-chloroacetamido-5-nitrobenzophenone
• 英文别名: N-(2-Benzoyl-4-nitrophenyl)-2-chloroacetamide
• CAS: 20821-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 318.716
• InChiKey: ZHJLHAOWFYEIOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  581.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

用途：硝基安定的中间体。

生产方法：通过使用2-氨基-5-硝基二苯酮与氯乙酰氯进行酰化反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯甲酰基-4-硝基苯基)-2-氯乙酰胺 在 盐酸 、 ammonium chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 硝西泮
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉丁-4-酮的合成及其转化为1,4-苯并二氮杂-2-酮

  摘要：

  α-卤代乙酰苯胺Ia-e与乙醇中的六胺反应，生成双咪唑啉丁-4-酮衍生物IIa-e，该衍生物在酸性介质中水解成相应的单咪唑啉丁-4-酮Ⅲa-e。在不同条件下，在多种试剂的存在下，化合物IIa-d被转化为1,4-苯并二氮杂-2-酮。产率在50％至100％之间。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180523
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-氨基-5-硝基二苯甲酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-(2-苯甲酰基-4-硝基苯基)-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮卓胺席夫碱抗惊厥活性的合成与评价

  摘要：

  制备了多种 1,3-二氢-2H-1,4-苯二氮卓-2-酮偶氮甲碱和 1,3-二氢-2H-1,4-苯二氮卓-2-酮苯甲酰胺，表征并评估了抗惊厥活性在大鼠中使用 picrotoxin 诱导癫痫发作模型。制备的 1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one azomethine 衍生物出现了潜在的抗惊厥分子支架，例如化合物 7-{(E)-[(4-nitrophenyl)methylidene]amino}-5-苯基-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂-2-one, 7-[(E)-{[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基}氨基]-5-苯基-1,3-二氢‐2H-1,4-benzodiazepin-2-one, 7-{(E)-[(4-bromo-2,6-difluorophenyl)methylidene]amino}-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000342

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis, in silico ADME Prediction and Antibacterial Study of 2-(Substituted acetamido)-5-Nitrobenzophenone Derivatives
  作者：Tiangang Li、Sandeep Singh、Xing Zhai、Xiangqi Meng、Rajesh K. Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17914

  日期：——

  A series of novel 2-amino-5-nitrobenzophenone derivatives (3-10) were synthesized and characterized by IR, 1H NMR and CHN elemental studies. All the synthesized compounds were subjected to in silico ADME predictions for determination for drug like properties. The values of physico-chemical parameters like molecular weight, nON value, nOHNH value, n-violations and the number of rotatable bonds of all the synthesized compounds also lies between the ranges that are required for good bioavailability. The synthesized compounds were tested for their in vitro antibacterial activity against the Gram-positive (Staphylococcus aureus) and Gram-negative (Escherichia coli) bacteria. Among all the compounds synthesized compounds 4, 9, 10 have shown the maximum antibacterial activity in their group whereas compounds 3, 6, 8 have shown the minimum antibacterial activity.

  一系列新型2-氨基-5-硝基苯并二苯酮衍生物（3-10）被合成并通过红外光谱学、核磁共振氢谱学和碳氢氮元素分析表征。所有合成的化合物均进行了计算药物吸收、分布、代谢和排泄（ADME）预测，以确定其类药物特性。物理化学参数值如分子量、nON值、nOHNH值、n-违规次数和可旋转键数量，所有合成的化合物均落在良好生物利用度所需的范围内。合成的化合物被测试了对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）细菌的体外抗菌活性。在所有合成的化合物中，4、9、10号化合物显示出最高的抗菌活性，而3、6、8号化合物则显示出最低的抗菌活性。
• Process for preparing benzodiazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03996209A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  1,4-Benzodiazepin-2-ones are prepared via the reaction of a haloacetamidophenyl ketone with hexamethylenetetramine in the presence of ammonia. The 1,4-benzodiazepin-2-ones so prepared are known compounds useful as muscle relaxant and anti-convulsant agents.

  1,4-苯二氮杂环己烷酮是通过在氨存在下，将卤代乙酰胺基苯酮与六亚甲基四胺反应制备而成。这种制备的1,4-苯二氮杂环己烷酮是已知的化合物，可用作肌肉松弛剂和抗惊厥药物。
• Cyanoalkylamino-amido benzophenones
  申请人：Cassella Farbwerke Mainkur Akt

  公开号：US03950383A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  The present invention relates to pharmacologically valuable new benzophenone derivatives having a pronounced sedative action on the central nervous system and some of which also possess muscle-relaxing and aggression-inhibiting properties. These new derivatives have the structural formula ##SPC1## And their addition salts, in which R.sub.1 and R.sub.2 are substituents selected from the group consisting of hydrogen, alkyl having 1-5 carbon atoms, alkenyl having 2 to 4 carbon atoms, alkinyl having 2 to 4 carbon atoms or .beta.-bromoallyl (--CH.sub.2 --CBr = CH.sub.2) ; R.sub.3 is --CN; n is an integer selected from 1 and 2; and m is an integer selected from 1, 2 and 3, wherein the rings A and B may be substituted, ring A being substituted preferably with a halogen such as chlorine or with nitro, trifluoromethyl, methyl, methoxy or methylmercapto, preferably in the 5 position, and ring B being preferably substituted in the 2' position with chlorine or fluorine. The radical R.sub.1 preferably signify hydrogen or a methyl, ethyl or propargyl group, the radicals for R.sub.2 preferably signify hydrogen or a methyl, allyl or an n-butyl group. C compounds represented by the above structural formula may be produced by reacting a compound represented by the formula ##SPC2## With a compound having the formula Y -- C.sub.m H.sub.2m -- R.sub.3, one of X and Y signifying the substituent R.sub.2 -- NH -- and the other signifying a halogen atom, preferably a bromine or chlorine atom, so as to form the above specified benzophenone derivative with the elimination of H -- Hal, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, n and m being as defined above, and the rings A and B being optionally substituted as discussed above. The hydrogen halide which is eliminated is advantageously bound by the addition of an acid-binding agent, as for example, a molar excess of the amine used in the reaction or, for example, triethylamine, dimethylaniline, potassium or sodium carbonate or sodium bicarbonate. The reaction is carried out in a suitable solvent, preferably at an elevated temperature, typically the reflux temperature of the solvent used.

  本发明涉及具有明显镇静作用于中枢神经系统的药理学上有价值的新苯酮衍生物，其中一些还具有肌肉松弛和抑制攻击性质。这些新衍生物具有结构式##SPC1##及其加合盐，其中R.sub.1和R.sub.2是从氢，具有1-5个碳原子的烷基，具有2到4个碳原子的烯基，具有2到4个碳原子的炔基或.beta.-溴丙烯基（--CH.sub.2 --CBr = CH.sub.2）中选择的取代基；R.sub.3是--CN；n是选自1和2的整数；m是选自1、2和3的整数，其中环A和环B可以被取代，环A取代物最好是氯或硝基，三氟甲基，甲基，甲氧基或甲硫基，最好在5位，环B最好在2'位取代氯或氟。基团R.sub.1最好表示氢或甲基，乙基或丙炔基，基团R.sub.2最好表示氢或甲基，烯丙基或正丁基。上述结构式所代表的C化合物可以通过将由下式表示的化合物与具有下式Y -- C.sub.m H.sub.2m -- R.sub.3的化合物反应来制备，其中X和Y中的一个表示取代基R.sub.2 -- NH --，另一个表示卤原子，最好是溴或氯原子，以形成上述指定的苯酮衍生物，消除H -- Hal，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，n和m如上所定义，环A和环B如上所述可能被取代。消除的氢卤酸可通过添加酸结合剂结合，例如，在反应中使用的胺的过量摩尔量，例如三乙胺，二甲苯胺，碳酸钾或碳酸钠。反应在适当的溶剂中进行，最好在升高的温度下进行，通常是所用溶剂的回流温度。
• 一种硝西泮的制备方法
  申请人：华中药业股份有限公司

  公开号：CN112608283B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明公开一种硝西泮的制备方法，包括如下步骤：(1)将2‑氯乙酰胺基‑5‑硝基二苯甲酮、六次甲基四胺、氯化铵、乙醇投入反应容器中，升温回流反应。反应结束后降温，加入保护溶剂，再加入活性炭和吸附剂，保温搅拌1小时，过滤，滤液减压浓缩，降温，过滤、水洗、丙酮淋洗得到硝西泮粗品；(2)将粗品在混合溶剂中打浆精制，得到硝西泮。本发明工艺制备工艺简洁，生产成本低，有助于改善成品外观，适用于工业化生产，收率提高了20％。
• 一种2-氯乙酰氨基-5硝基二苯甲酮的制备方法
  申请人：枣阳凤泽精细化工有限公司

  公开号：CN106397210A

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明提供了一种2‑氯乙酰氨基‑5‑硝基二苯甲酮的制备方法:)以2‑氨基‑5‑硝基二苯甲酮与氯乙酰氯为原料，在有机溶剂中进行酰化反应；酰化反应时间1～3.5小时；酰化反应温度为回流状态；原料配比为2‑氨基‑5‑硝基二苯甲酮∶氯乙酰氯∶有机溶剂＝50g∶16～48.5ml∶1000～2000ml；所述溶剂溶液为体积比为1∶1～2的环己烷和甲苯的混合溶剂；酰化反应完成后，降温至室温，过滤，滤渣用水洗涤至中性，干燥，即得。与现有技术相比，本发明技术的优点是：本发明工艺步骤设计更为合理，可操作性强，副产物少，所制得的产品的纯度较高、产率高，可以满足工业应用的需要。