(Z)-1,2-bis(2-benzylphenyl)diazene 1-oxide | 55823-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(2-benzylphenyl)diazene 1-oxide
• 英文别名: N,N'-Bis-(2-benzyl-phenyl)-diazene N-oxide
• CAS: 55823-09-1
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O
• 分子量: 378.473
• InChiKey: NZJQQWPTAPXAMO-DQSJHHFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-bis(2-benzylphenyl)diazene 1-oxide 生成 5-Benzyl-2-(2-benzyl-phenylazo)-phenol
  参考文献：
  名称：

  反对在偶氮苯光重排成 2-羟基偶氮苯中的夺氢机制的证据

  摘要：

  为了区分用于将偶氮苯光重排成 2-羟基偶氮苯的离子和自由基机制，已制备并辐照在偶氮键邻位带有 CH 官能团的芳族偶氮化合物。这些较弱的 C-H 键未能将反应从其正常过程中转移，这与夺氢 - 羟基转移机制相悖。观察到从非极性溶剂变为极性溶剂时 2-羟基偶氮苯形成的量子产率增加了 30 倍，并且动力学氘同位素效应对所需的初级同位素效应来说太小了，从而支持了这一结论通过抽象机制。得出的结论是，迄今为止的实验观察可能最容易适应最初由獾和巴特利提出的路线，

  DOI：

  10.1139/v73-573
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrodiphenylmethane 在 thallium 、 乙醇 作用下， 生成 (Z)-1,2-bis(2-benzylphenyl)diazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  反对在偶氮苯光重排成 2-羟基偶氮苯中的夺氢机制的证据

  摘要：

  为了区分用于将偶氮苯光重排成 2-羟基偶氮苯的离子和自由基机制，已制备并辐照在偶氮键邻位带有 CH 官能团的芳族偶氮化合物。这些较弱的 C-H 键未能将反应从其正常过程中转移，这与夺氢 - 羟基转移机制相悖。观察到从非极性溶剂变为极性溶剂时 2-羟基偶氮苯形成的量子产率增加了 30 倍，并且动力学氘同位素效应对所需的初级同位素效应来说太小了，从而支持了这一结论通过抽象机制。得出的结论是，迄今为止的实验观察可能最容易适应最初由獾和巴特利提出的路线，

  DOI：

  10.1139/v73-573

文献信息

• Evidence Against a Hydrogen Abstraction Mechanism in the Photorearrangement of Azoxybenzene to 2-Hydroxyazobenzene
  作者：David J. W. Goon、N. G. Murray、Jean-Pierre Schoch、N. J. Bunce

  DOI：10.1139/v73-573

  日期：1973.12.1

  In an attempt to distinguish between ionic and free radical mechanisms for the photorearrangement of azoxybenzene to 2-hydroxyazobenzene, aromatic azoxycompounds carrying C—H functions ortho to the azoxy linkage have been prepared and irradiated. The failure of these weaker C—H bonds to divert the reaction from its normal course argues against a hydrogen abstraction–hydroxyl transfer mechanism. This

  为了区分用于将偶氮苯光重排成 2-羟基偶氮苯的离子和自由基机制，已制备并辐照在偶氮键邻位带有 CH 官能团的芳族偶氮化合物。这些较弱的 C-H 键未能将反应从其正常过程中转移，这与夺氢 - 羟基转移机制相悖。观察到从非极性溶剂变为极性溶剂时 2-羟基偶氮苯形成的量子产率增加了 30 倍，并且动力学氘同位素效应对所需的初级同位素效应来说太小了，从而支持了这一结论通过抽象机制。得出的结论是，迄今为止的实验观察可能最容易适应最初由獾和巴特利提出的路线，