methyl 2-(acetylthio)acetate | 6398-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(acetylthio)acetate
• 英文别名: S-Acetyl-thioglykolsaeuremethylester；methyl (acetylthio)acetate；acetylsulfanyl-acetic acid methyl ester；Acetylmercapto-essigsaeure-methylester；Methyl 2-acetylsulfanylacetate
• CAS: 6398-71-6
• 化学式: C₅H₈O₃S
• 分子量: 148.183
• InChiKey: WGAKBPHFWSHHFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(acetylthio)acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 巯基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  四氟吡啶硫化物与卤乙烯光催化交叉偶联合成β,γ-不饱和羰基化合物

  摘要：

  β,γ-不饱和羰基化合物是有机合成和药物化学中的通用结构单元。在此，我们报道了由四氟吡啶硫化物与卤乙烯合成β,γ-不饱和羰基化合物。这种交叉偶联反应利用了光催化和锌催化的优点，锌催化因其毒性较小、地球资源丰富且成本效益高而受到青睐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01800
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 巯基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到methyl 2-(acetylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  硫醇与酸酐的简单酰化作用

  摘要：

  在碳酸钾存在下，在室温下用不同的酸酐将不同的硫醇有效地酰化。使用二-达到在羟基基团存在的硫醇化学选择性保护叔丁基酯和靛红酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.126

文献信息

• Rhodium-catalyzed denitrogenative <i>gem</i>-difunctionalization of pyridotriazoles with thioesters: formal carbene insertion into C(O)–S bonds
  作者：Zhe Gao、Di Jiang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/d1cc06041d

  日期：——

  A formal carbene insertion into C(O)–S bonds to access α-quaternary pyridines was achieved via a rhodium(II)-catalyzed in situ formation of sulfonium ylides from pyridotriazoles with thioesters followed by acyl group migration. This protocol has enabled an efficient denitrogenative gem-acylthiolation of pyridotriazoles to incorporate an acyl, pyridyl, and sulfur-substituted quaternary carbon center

  通过铑( II )催化从吡啶三唑与硫酯原位形成锍叶立德，随后酰基迁移，实现了正式的卡宾插入C(O)-S键以接近α-季吡啶。该协议使吡啶三唑的高效脱氮宝石-酰基硫醇化能够结合酰基、吡啶基和硫取代的季碳中心，具有高选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• S-Acetylation of Thiols Mediated by Triflic Acid: A Novel Route to Thioesters
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00378

  日期：2018.4.20

  and aliphatic thiols using isopropenyl acetate as a cheap and convenient acetylating agent. During our tests, we also investigated the differences between the activities of metal triflates and triflic acid as catalysts in the acetylation of thiols. Finally, the potential of our concept has been increased by the implementation of Nafion as a heterogeneous catalyst for S-acetylation of thiols.

  本文证明了使用乙酸异丙烯酯作为廉价便捷的乙酰化剂，可以通过HOTf催化的芳香族和脂肪族硫醇的S-乙酰化，高效，温和和化学选择性地合成各种硫酯。在我们的测试过程中，我们还研究了三氟甲磺酸盐和三氟甲磺酸作为硫醇乙酰化催化剂的活性之间的差异。最后，通过将Nafion用作硫醇S-乙酰化的非均相催化剂，我们的概念的潜力得到了提高。
• Nonlinear structure-reactivity correlations. Acyl transfer between sulfur and oxygen nucleophiles
  作者：D. J. Hupe、W. P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00444a023

  日期：1977.1
• Boehme et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 602, p. 1,13
  作者：Boehme et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rimpler,M., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1528 - 1531
  作者：Rimpler,M.

  DOI：——

  日期：——