(E)-(2R,4R,5S,8R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6,8-trimethyl-non-6-en-3-one | 346708-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2R,4R,5S,8R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6,8-trimethyl-non-6-en-3-one
• 英文别名: (E,2R,4R,5S,8R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6,8-trimethylnon-6-en-3-one
• CAS: 346708-22-3
• 化学式: C₄₃H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 733.149
• InChiKey: OQFXPPJLRAEKBB-WXIWBHNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,4R,5S,8R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6,8-trimethyl-non-6-en-3-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) nitrate 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二乙基甲氧基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-1-[(2R,3R)-2-methyl-3-((Z)-(S)-1-methyl-but-2-enyl)-oxiranyl]-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the total synthesis of tedanolide: formation of the C(13)–C(23) fragment

  摘要：

  The C(13)C(23) subunit of tedanolide was obtained using a boron-mediated aldol reaction as the key step to control the C-16, and C-17, stereocenters. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00401-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]-2-甲基丙醛 在 吡啶 、 氯代二环己基硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(2R,4R,5S,8R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6,8-trimethyl-non-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the total synthesis of tedanolide: formation of the C(13)–C(23) fragment

  摘要：

  The C(13)C(23) subunit of tedanolide was obtained using a boron-mediated aldol reaction as the key step to control the C-16, and C-17, stereocenters. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00401-4

文献信息

• Synthetic studies towards the total synthesis of tedanolide: formation of the C(13)–C(23) fragment
  作者：Teck-Peng Loh、Li-Chun Feng

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00401-4

  日期：2001.4

  The C(13)C(23) subunit of tedanolide was obtained using a boron-mediated aldol reaction as the key step to control the C-16, and C-17, stereocenters. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.