Ethyl 2-(pyridin-3-ylmethylideneamino)acetate | 153186-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(pyridin-3-ylmethylideneamino)acetate
• CAS: 153186-38-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: KZZIJSGBLQQSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(pyridin-3-ylmethylideneamino)acetate 在 吡啶 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CS2 和脒/胍碱介导的硝基烷烃的连续还原：可控 Nef 反应。

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种温和的、官能团耐受的还原性 Nef 反应，该反应利用 CS 2和脒或胍碱依次裂解 N-O 键。这些条件通过可分离的肟将仲硝基烷烃转化为酮，对不稳定的立体碳具有最小的侵蚀，与对氧化或还原条件敏感的基团表现出优异的相容性，表现出良好的可扩展性，并且非常适合从容易获得的3-吡咯烷酮基序生成有用的3-吡咯烷酮基序1,3-偶极环加成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02987
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以67%的产率得到Ethyl 2-(pyridin-3-ylmethylideneamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  PhIO作为强大的环化试剂：亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化对表面自聚集的低分子量有机材料

  摘要：

  首次开发了环境友好的PhIO的强大环化和串联氧化特性，这导致亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化在室温下快速接触到新型化合物1,2-官能化的4,5-二芳基咪唑，具有优异的收率和合成效率。研究了由各种表面活性剂构建的绿色方法所涉及的纳米反应器的大小，形状和活性。低分子自聚集有机材料的自发生成，它们的一维表面堆积，以及有趣的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/jo8028136

文献信息

• PhIO as a Powerful Cyclizing Reagent: Regiospecific [3+2]-Tandem Oxidative Cyclization of Imine toward Cofacially Self-Aggregated Low Molecular Mass Organic Materials
  作者：Palash Pandit、Nirbhik Chatterjee、Samiran Halder、Sandip K. Hota、Amarendra Patra、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/jo8028136

  日期：2009.3.20

  The powerful cyclization and tandem oxidation property of environmentally benign PhIO is developed for the first time, which leads to regiospecific [3+2]-tandem oxidative cyclization of imine at room temperature in rapid access to a new class of compounds, 1,2-functionalized 4,5-diarylimidazoles, in excellent yield with synthetic efficiency. Size, shape, and activity of the involved nanoreactors for

  首次开发了环境友好的PhIO的强大环化和串联氧化特性，这导致亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化在室温下快速接触到新型化合物1,2-官能化的4,5-二芳基咪唑，具有优异的收率和合成效率。研究了由各种表面活性剂构建的绿色方法所涉及的纳米反应器的大小，形状和活性。低分子自聚集有机材料的自发生成，它们的一维表面堆积，以及有趣的光物理性质。
• Sequential Reduction of Nitroalkanes Mediated by CS₂ and Amidine/Guanidine Bases: A Controllable Nef Reaction
  作者：Minsoo Ju、Weiyang Guan、Jennifer M. Schomaker、Kaid C. Harper

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02987

  日期：2019.11.15

  In this letter, we describe a mild, functional group-tolerant reductive Nef reaction that utilizes CS2 and an amidine or guanidine base to sequentially cleave N–O bonds. These conditions transform secondary nitroalkanes to ketones via an isolable oxime with minimal erosion at labile stereogenic carbons, show excellent compatibility with groups sensitive to oxidizing or reducing conditions, display

  在这封信中，我们描述了一种温和的、官能团耐受的还原性 Nef 反应，该反应利用 CS 2和脒或胍碱依次裂解 N-O 键。这些条件通过可分离的肟将仲硝基烷烃转化为酮，对不稳定的立体碳具有最小的侵蚀，与对氧化或还原条件敏感的基团表现出优异的相容性，表现出良好的可扩展性，并且非常适合从容易获得的3-吡咯烷酮基序生成有用的3-吡咯烷酮基序1,3-偶极环加成产物。
• Stereospecific Synthesis of Pyrrolidines with Varied Configurations via 1,3-Dipolar Cycloadditions to Sugar-Derived Enones
  作者：Guillermo A. Oliveira Udry、Evangelina Repetto、Oscar Varela

  DOI：10.1021/jo500547y

  日期：2014.6.6

  Enantiomerically pure pyrrolidines have been obtained by 1,3-dipolar cycloaddition of stabilized azomethine ylides and sugar enones (dihydropyranones) derived from pentoses. Thus, the S-enone (menthyl 3,4-dideoxy-(1S)-pent-3-enopyranosid-2-ulose) was prepared from d-xylose, while the R analogue was obtained from l-arabinose. The dipoles were generated in situ from α-arylimino esters of common amino acids (glycine

  对映体纯的吡咯烷通过稳定化的甲亚胺基亚胺和衍生自戊糖的糖烯酮（二氢吡喃酮）的1，3-偶极环加成而获得。因此，从d-木糖制备了S-烯酮（薄荷基3,4-二脱氧-（1S）-戊-3-烯吡喃糖基-2-ulose），而R类似物则是从1-木糖获得的。-阿拉伯糖。偶极子是由常见氨基酸（甘氨酸，丙氨酸或苯丙氨酸）和芳香醛（苯甲醛，3-甲酰基吡啶和4-甲氧基苯甲醛）的α-芳基丙氨酸酯原位产生的。在最佳条件下，环加成反应具有很高的非对映选择性和区域选择性，在大多数情况下，在理论上可能产生16种非常重要的加合物。非对映选择性依赖于吡喃酮的立体中心对立体的严格控制。因此，衍生自d-木糖的（S）-烯酮产生了对环的四个立体中心具有确定的立体化学的四取代的吡咯烷，而当从（R）-二氢吡喃酮开始时它们具有相反的构型。此外，一些内-环加合物经历了邻位碳与氮原子的异构化反应，从而得到吡咯烷，具有直接偶极环加成的相当不寻常的立体化学。