tert-butyl 1-[(2S,3R)-3-phenyl-2-styrylpyrrolidine]carboxylate | 1243146-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 1-[(2S,3R)-3-phenyl-2-styrylpyrrolidine]carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1243146-84-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂
• 分子量: 349.473
• InChiKey: SQOZHLORTYFPNQ-RMLDSDBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-[(2S,3R)-3-phenyl-2-styrylpyrrolidine]carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-β-phenylproline
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的构象约束色氨酸模拟物的不对称合成†

  摘要：

  光学纯的合成 脯氨酸-基于 色氨酸描述了模仿。该战略涉及就地产生史无前例的烯丙基金属 包含 吲哚部分，及其与手性亚胺的偶联。然后，通过将加氢锆/碘化序列应用于所得到的产物，来构建3-取代的脯氨酸骨架。均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c0ob00118j
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以412 mg的产率得到tert-butyl 1-[(2S,3R)-3-phenyl-2-styrylpyrrolidine]carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的构象约束色氨酸模拟物的不对称合成†

  摘要：

  光学纯的合成 脯氨酸-基于 色氨酸描述了模仿。该战略涉及就地产生史无前例的烯丙基金属 包含 吲哚部分，及其与手性亚胺的偶联。然后，通过将加氢锆/碘化序列应用于所得到的产物，来构建3-取代的脯氨酸骨架。均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c0ob00118j

文献信息

• Asymmetric synthesis of proline-based conformationally constrained tryptophan mimetic
  作者：Pierre-Olivier Delaye、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1039/c0ob00118j

  日期：——

  The synthesis of an optically pure proline-based tryptophan mimetic is described. The strategy involves the in situ generation of an unprecedented allylmetal species containing the indole moiety, and its coupling with a chiral imine. The construction of the 3-substitued proline skeleton is then achieved through a hydrozirconation/iodination sequence applied to the resulting homoallylic amine.

  光学纯的合成 脯氨酸-基于 色氨酸描述了模仿。该战略涉及就地产生史无前例的烯丙基金属 包含 吲哚部分，及其与手性亚胺的偶联。然后，通过将加氢锆/碘化序列应用于所得到的产物，来构建3-取代的脯氨酸骨架。均烯丙基胺。