(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-7-amino-3-(cyclopropylmethyl)-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-ol | 141844-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4R,4aR,7R,7aR,12bS)-7-amino-3-(cyclopropylmethyl)-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-ol
• CAS: 141844-20-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: PYYGITTTWFOKBD-VYCUNPCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,7R,7aR,12bS)-7-amino-3-(cyclopropylmethyl)-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以49.7%的产率得到6β-amino-17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxymorphinan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  光信反应在吗啡化合物中的应用。6β-氨基吗啡和可待因衍生物的制备

  摘要：

  摘要 通过Mitsunobu反应合成了几种新的7 8 6β-氨基吗啡和可待因衍生物，在C环上带有一个Δ7,8双键。这些化合物的催化氢化为合成相应的 6β-氨基-二氢类似物提供了一种新的立体选择性方法。饱和和不饱和氨基化合物的环 C 的不同构象允许研究构效关系，并且通过不饱和衍生物的氚化可以检查底物 - 受体相互作用。

  DOI：

  10.1080/00397919208020855
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-N-cyclopropylmethylnormorphine 在 盐酸羟胺 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4R,4aR,7R,7aR,12bS)-7-amino-3-(cyclopropylmethyl)-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  光信反应在吗啡化合物中的应用。6β-氨基吗啡和可待因衍生物的制备

  摘要：

  摘要 通过Mitsunobu反应合成了几种新的7 8 6β-氨基吗啡和可待因衍生物，在C环上带有一个Δ7,8双键。这些化合物的催化氢化为合成相应的 6β-氨基-二氢类似物提供了一种新的立体选择性方法。饱和和不饱和氨基化合物的环 C 的不同构象允许研究构效关系，并且通过不饱和衍生物的氚化可以检查底物 - 受体相互作用。

  DOI：

  10.1080/00397919208020855