N-(3,4,5-三甲氧基苄亚基)-3,4,5-三甲氧基苄胺 | 101491-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(3,4,5-三甲氧基苄亚基)-3,4,5-三甲氧基苄胺
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]methanimine
• CAS: 101491-35-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: XOHRDYUXXXTNQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 在 air 、 hollow 4,7-dibromobenzo[1,2-c:4,5-c']bis([1,2,5]thiadiazole) conjugated 5,10,15,20-tetra(4-ethynylphenyl)-21H,23H-porphyrin microporous polymers on SiO₂ core shell microspheres 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(3,4,5-三甲氧基苄亚基)-3,4,5-三甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  用于可见光驱动的胺氧化偶联的共轭微孔聚合物网络的形态控制

  摘要：

  共轭微孔聚合物网络（CMP）的形态控制已成为提高光催化有机转化中催化效率和减轻产物污染的有前途的策略。在这篇文章中，我们提出了通过 Sonogashira-Hagihara 交叉偶联反应在 SiO 2微球表面上合理设计和合成具有苯并噻二唑键的中空 CMP（h PorSTZ 和h PorDTZ） ，然后消除 SiO 2内部模板。通过比较空心和非空心材料的催化性能，我们证明了底物扩散途径对可见光驱动的胺与亚胺氧化偶联的影响。中空 CMP 具有更大的比表面积和可变的表面催化活性位点，表现出高效的可重复使用性，减少了宝贵资源的消耗，实现更快的转化率，同时保持可靠的可回收性，与非中空同类产品竞争。这种形态控制策略为利用稳定、高效和可回收的无金属 CMP 进行多种有机转化提供了一条有前途的途径。

  DOI：

  10.1002/pol.20230755

文献信息

• Factors Influencing the Regioselectivity of the Oxidation of Asymmetric Secondary Amines with Singlet Oxygen
  作者：Dmitry B. Ushakov、Matthew B. Plutschack、Kerry Gilmore、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.201500121

  日期：2015.4.20

  functionalization of amines. However, there are still several mechanistic uncertainties, particularly the factors governing the regioselectivity of the oxidation of asymmetric secondary amines and the oxidation rates of mixed primary amines. Herein, it is reported that singlet‐oxygen‐mediated oxidation of 1° and 2° amines is sensitive to the strength of the α‐CH bond and steric factors. Estimation of the

  有氧胺氧化是胺的α功能化的一种有吸引力且优雅的方法。但是，仍然存在一些机械不确定性，特别是控制不对称仲胺氧化的区域选择性和混合伯胺氧化速率的因素。在此，据报道，单线态氧介导的1°和2°胺氧化对α- CH键和空间位阻的强度敏感。通过自然键顺序分析或通过一个键的C装置的相对键离解能的估计H耦合常数可以解释和预测仲胺氧化的区域选择性。此外，这些发现还用于合成高度区域选择性的底物，并进行选择性胺交叉偶联以生成亚胺。
• A BODIPY‐Based 1D Covalent Organic Framework for Photocatalytic Aerobic Oxidation
  作者：Jianping Zhao、Mo Xie、Xu Chen、Ji‐Kang Jin、Wei Zhao、Jie Luo、Guo‐Hong Ning、Junzhi Liu、Dan Li

  DOI：10.1002/asia.202300328

  日期：2023.7.3

  A 1D COF JNM-12 as metal-free photocatalyst for photocatalytic oxidization of benzylamine to N-benzylbenzaldimine and enamine oxidation to α-amino carbonyl compounds was reported. It exhibited high functional group tolerance and broad substrate scope achieved under mild conditions utilizing visible-light.

  报道了一种一维COF JNM-12作为无金属光催化剂，用于将苄胺光催化氧化为N-苄基苯亚甲基和将烯胺氧化为α-氨基羰基化合物。它在利用可见光的温和条件下表现出高官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Morphology control of conjugated microporous polymer networks for visible‐light‐driven oxidative coupling of amines
  作者：Sheng Hong Jiang、Xue Li、Xi Juan Zhang、Qiong Ding、Tao Cai

  DOI：10.1002/pol.20230755

  日期：2024.1.15

  Morphology control of conjugated microporous polymer networks (CMPs) has emerged as a promising strategy for enhancing catalytic efficiency and alleviating product contamination in photocatalytic organic transformations. In this contribution, we present the rational design and synthesis of hollow CMPs (hPorSTZ and hPorDTZ) featuring benzothiadiazoles linkages via Sonogashira-Hagihara cross-coupling

  共轭微孔聚合物网络（CMP）的形态控制已成为提高光催化有机转化中催化效率和减轻产物污染的有前途的策略。在这篇文章中，我们提出了通过 Sonogashira-Hagihara 交叉偶联反应在 SiO 2微球表面上合理设计和合成具有苯并噻二唑键的中空 CMP（h PorSTZ 和h PorDTZ） ，然后消除 SiO 2内部模板。通过比较空心和非空心材料的催化性能，我们证明了底物扩散途径对可见光驱动的胺与亚胺氧化偶联的影响。中空 CMP 具有更大的比表面积和可变的表面催化活性位点，表现出高效的可重复使用性，减少了宝贵资源的消耗，实现更快的转化率，同时保持可靠的可回收性，与非中空同类产品竞争。这种形态控制策略为利用稳定、高效和可回收的无金属 CMP 进行多种有机转化提供了一条有前途的途径。