N-(3,4,5-三甲氧基苯基)苯甲脒 | 23557-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,4,5-三甲氧基苯基)苯甲脒
• 英文名称: Trimethoxy-3,4,5-phenyl-benzamidin
• 英文别名: N-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)benzamidine；N'-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 23557-83-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: OXKDCFVNMZBKRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 、 N-(3,4,5-三甲氧基苯基)苯甲脒 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-N'-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-6-yl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内C–H胺化：取代黄嘌呤衍生物的新方法

  摘要：

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 在铜催化剂的存在下完成了黄嘌呤的催化合成。该工艺涉及具有尿嘧啶部分的苯甲copper的铜催化分子内CH氨基胺化反应，通常可以产生高至高收率的各种取代的黄嘌呤。这项工作为多取代的黄嘌呤化合物引入了一种新的，简便的方法。 在铜催化剂的存在下完成了黄嘌呤的催化合成。该工艺涉及具有尿嘧啶部分的苯甲copper的铜催化分子内CH氨基胺化反应，通常可以产生高至高收率的各种取代的黄嘌呤。这项工作为多取代的黄嘌呤化合物引入了一种新的，简便的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588821
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯盐酸盐 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3,4,5-三甲氧基苯基)苯甲脒
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内C–H胺化：取代黄嘌呤衍生物的新方法

  摘要：

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 在铜催化剂的存在下完成了黄嘌呤的催化合成。该工艺涉及具有尿嘧啶部分的苯甲copper的铜催化分子内CH氨基胺化反应，通常可以产生高至高收率的各种取代的黄嘌呤。这项工作为多取代的黄嘌呤化合物引入了一种新的，简便的方法。 在铜催化剂的存在下完成了黄嘌呤的催化合成。该工艺涉及具有尿嘧啶部分的苯甲copper的铜催化分子内CH氨基胺化反应，通常可以产生高至高收率的各种取代的黄嘌呤。这项工作为多取代的黄嘌呤化合物引入了一种新的，简便的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588821

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Oxidative C(CO)–C(CO) Bond Cleavage for C–N Bond Formation: One-Pot Domino Transformation of 1,2-Diketones and Amidines into Imides and Amides
  作者：Chander Singh Digwal、Upasana Yadav、P. V. Sri Ramya、Sravani Sana、Baijayantimala Swain、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00950

  日期：2017.7.21

  identified that enables their transformation into imides and amides. The reaction proceeds by dual acylation of amidines via oxidative C(CO)–C(CO) bond cleavage of 1,2-diketones to afford N,N′-diaroyl-N-arylbenzamidine intermediates. In the reaction, these intermediates are easily hydrolyzed into imides and amides through vanadium catalysis. This method provides a practical, simple, and mild synthetic

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。
• Copper-Catalyzed Oxidative Diamination of Terminal Alkynes by Amidines: Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Imidazoles
  作者：Jihui Li、Luc Neuville

  DOI：10.1021/ol400560m

  日期：2013.4.5

  An efficient copper-catalyzed synthesis of 1,2,4-trisubstituted imidazoles using amidines and terminal alkynes has been developed. Overall, the oxidative process, which involves Na2CO3, pyridine, a catalytic amount of CuCl2·2H2O, and oxygen (1 atm), consisted of a regioselective diamination of alkynes allowing the synthesis of diverse imidazoles in modest to good yields.

  已经开发了使用am和末端炔烃的铜催化的1,2,4-三取代的咪唑的高效铜催化合成。总体而言，该氧化过程涉及Na 2 CO 3，吡啶，催化量的CuCl 2 ·2H 2 O和氧气（1个大气压），由炔烃的区域选择性加重反应组成，从而可以适度地合成出各种咪唑。产量。
• Copper-Catalyzed Intramolecular C–H Amination: A New Entry to Substituted Xanthine Derivatives
  作者：Kiyofumi Inamoto、Maki Shimizu、Noboru Hayama、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1055/s-0036-1588821

  日期：2017.9

  involves copper-catalyzed intramolecular C–H amination of benzamidines that possess a uracil moiety and produces variously substituted xanthines generally in good to high yields. This work introduces a new, facile approach to polysubstituted xanthine compounds. Catalytic synthesis of xanthines was achieved in the presence of a copper catalyst. The process involves copper-catalyzed intramolecular C–H amination

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 在铜催化剂的存在下完成了黄嘌呤的催化合成。该工艺涉及具有尿嘧啶部分的苯甲copper的铜催化分子内CH氨基胺化反应，通常可以产生高至高收率的各种取代的黄嘌呤。这项工作为多取代的黄嘌呤化合物引入了一种新的，简便的方法。 在铜催化剂的存在下完成了黄嘌呤的催化合成。该工艺涉及具有尿嘧啶部分的苯甲copper的铜催化分子内CH氨基胺化反应，通常可以产生高至高收率的各种取代的黄嘌呤。这项工作为多取代的黄嘌呤化合物引入了一种新的，简便的方法。