N-(3,4-二氢萘-1-基)氨基甲酸乙酯 | 920743-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(3,4-二氢萘-1-基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: (3,4-dihydronaphthalen-1-yl)carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3,4-dihydronaphthalen-1-ylcarbamate；ethyl N-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)carbamate
• CAS: 920743-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: SOOLRZNCVDUGRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二氢萘-1-基)氨基甲酸乙酯 在 甲基三氯硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到ethyl N-(2-chloro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Methyltrichlorosilane-DMSO: A Facile and Highly Efficient Recipe for the Chlorination of Enamides and Enecarbamates

  摘要：

  开发了一种简便且高效的方法，通过联合使用三氯甲硅烷和DMSO，对烯酰胺和烯碳酸酯进行氯化，从而实现一锅法合成相应的β-氯烯酰胺和烯碳酸酯，收率高且立体选择性好。该方法操作简便，适用于环状和非环状底物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218005
• 作为产物：
  描述：

  四酮-1-肟 、 氯甲酸乙酯 在 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到N-(3,4-二氢萘-1-基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Allylation of Enamides and Enecarbamates Generated via Iron(0) Reduction of Oximes and Derivatives

  摘要：

  用铁粉在酸氯化物或氯甲酸酯存在下进行亚胺和亚胺碳酸酯的还原酰化，可生产出烯酰胺或烯碳酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942513

文献信息

• A Facile and Efficient Approach to <i>N</i> ‐Protected‐β‐Sulfinyl‐ enamines <i>via C</i> ‐Sulfinylation of Enamides and Enecarbamates
  作者：Yinhui Li、Ke Cheng、Xiaoxia Lu、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201000084

  日期：2010.10.9

  A practical method has been developed for the C-sulfinylation of enamides and enecarbamates using sodium phenylsulfinate/methyltrichlorosilane (PhSO2Na/MeSiCl3) as the sulfinylating reagent and N,N-dimethylacetamide (DMAc) as the Lewis base promoter, which allows for the preparation of a variety of N-protected-β-sulfinylenamines in high yields and good stereoselectivities. The Lewis base is found to

  已开发出一种实用的方法，使用苯磺酸钠/甲基三氯硅烷（PhSO 2 Na / MeSiCl 3）作为亚磺酰化试剂，并使用N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）作为路易斯碱促进剂，对酰胺和烯氨基甲酸酯进行C-亚磺酰基化。以高收率和良好的立体选择性制备各种N-保护的β-亚磺酰亚胺胺。发现路易斯碱对于活性亚磺酰基化物质（PhSOC1）的原位生成和亚磺酰基化步骤均是重要的。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective α-Aminoxylation of Enecarbamates
  作者：Min Lu、Yunpeng Lu、Di Zhu、Xiaofei Zeng、Xinsheng Li、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/anie.201002640

  日期：2010.11.8

  A practically simple, highly enantioselective Brønsted acid catalyzed α‐aminoxylation of enecarbamates extends the substrate scope for the α‐aminoxylation to linear and aromatic ketones, allowing convergent and stereoselective access to valuable α‐hydroxy ketones, β‐amino alcohols, and cis‐oxazolidinones.

  实用简单，高度对映选择性的布朗斯台德酸催化的氨基甲酸酯的α-氨基羟化反应将α-氨基羟化反应的底物范围扩展到线性和芳香族酮，从而可以收敛和立体选择性地获得有价值的α-羟基酮，β-氨基醇和顺式-恶唑烷酮。
• Preparation and Allylation of Enamides and Enecarbamates Generated via Iron(0) Reduction of Oximes and Derivatives
  作者：Steven Weinreb、Cuixiang Sun

  DOI：10.1055/s-2006-942513

  日期：2006.11

  Reductive acylation of oximes and oxime carbonates can be effected with iron powder in the presence of an acid chloride or a chloroformate to produce enamides or enecarbamates.

  用铁粉在酸氯化物或氯甲酸酯存在下进行亚胺和亚胺碳酸酯的还原酰化，可生产出烯酰胺或烯碳酸酯。
• Methyltrichlorosilane-DMSO: A Facile and Highly Efficient Recipe for the Chlorination of Enamides and Enecarbamates
  作者：Xiaoxia Lu、Jian Sun、Deqing Lin、Ke Cheng

  DOI：10.1055/s-0029-1218005

  日期：2009.11

  A facile and highly efficient method was developed for the chlorination of enamides and enecarbamates with the combined use of methyltrichlorosilane and DMSO, which allowed one-pot production of the corresponding β-chloro enamides and enecarbamates in high yield and good stereoselectivity. This method is easy to operate and suitable for both cyclic and acyclic substrates.

  开发了一种简便且高效的方法，通过联合使用三氯甲硅烷和DMSO，对烯酰胺和烯碳酸酯进行氯化，从而实现一锅法合成相应的β-氯烯酰胺和烯碳酸酯，收率高且立体选择性好。该方法操作简便，适用于环状和非环状底物。