N-(3,4-二氢萘-1-基)苯甲酰胺 | 920743-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(3,4-二氢萘-1-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-(3,4-Dihydronaphthalen-1-yl)benzamide
• CAS: 920743-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: MVIIQEYITFIEIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二氢萘-1-基)苯甲酰胺 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 以67%的产率得到N-(2-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯酰胺的不对称氟化：使用阴离子手性相转移催化剂获得 α-氟亚胺

  摘要：

  在非极性溶剂中使用 BINOL 衍生的磷酸盐作为手性阴离子相转移催化剂允许使用 Selectfluor 作为氟化试剂对烯酰胺进行对映选择性氟化。我们证明可以很容易地以高对映选择性获得各种稳定且合成通用的 α-（氟）苯甲亚胺。这些化合物有可能很容易被加工成一系列高度立体定义的 β-氟胺，这些化合物构成了在药物合成中特别重要的非常有价值的构建块。

  DOI：

  10.1021/ja303959p
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3,4-二氢萘-1-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过 N-烯丙基烷基化选择性构建轴向手性烯酰胺

  摘要：

  在这里，我们报告了在温和条件下以良好的收率和优异的对映选择性催化不对称合成一个独特的轴向手性烯酰胺家族。这些新的轴向手性化合物具有灵活的骨架和高度的旋转自由度，这给对映体控制带来了困难。提出了一种机制模型来解释立体选择性，其中邻位取代基的空间差异和 π-π 堆积相互作用可能有助于立体控制。

  DOI：

  10.1039/d2cc01000c

文献信息

• Preparation and Allylation of Enamides and Enecarbamates Generated via Iron(0) Reduction of Oximes and Derivatives
  作者：Steven Weinreb、Cuixiang Sun

  DOI：10.1055/s-2006-942513

  日期：2006.11

  Reductive acylation of oximes and oxime carbonates can be effected with iron powder in the presence of an acid chloride or a chloroformate to produce enamides or enecarbamates.

  用铁粉在酸氯化物或氯甲酸酯存在下进行亚胺和亚胺碳酸酯的还原酰化，可生产出烯酰胺或烯碳酸酯。
• A Facile and Efficient Approach to <i>N</i> ‐Protected‐β‐Sulfinyl‐ enamines <i>via C</i> ‐Sulfinylation of Enamides and Enecarbamates
  作者：Yinhui Li、Ke Cheng、Xiaoxia Lu、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201000084

  日期：2010.10.9

  A practical method has been developed for the C-sulfinylation of enamides and enecarbamates using sodium phenylsulfinate/methyltrichlorosilane (PhSO2Na/MeSiCl3) as the sulfinylating reagent and N,N-dimethylacetamide (DMAc) as the Lewis base promoter, which allows for the preparation of a variety of N-protected-β-sulfinylenamines in high yields and good stereoselectivities. The Lewis base is found to

  已开发出一种实用的方法，使用苯磺酸钠/甲基三氯硅烷（PhSO 2 Na / MeSiCl 3）作为亚磺酰化试剂，并使用N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）作为路易斯碱促进剂，对酰胺和烯氨基甲酸酯进行C-亚磺酰基化。以高收率和良好的立体选择性制备各种N-保护的β-亚磺酰亚胺胺。发现路易斯碱对于活性亚磺酰基化物质（PhSOC1）的原位生成和亚磺酰基化步骤均是重要的。
• Methyltrichlorosilane-DMSO: A Facile and Highly Efficient Recipe for the Chlorination of Enamides and Enecarbamates
  作者：Xiaoxia Lu、Jian Sun、Deqing Lin、Ke Cheng

  DOI：10.1055/s-0029-1218005

  日期：2009.11

  A facile and highly efficient method was developed for the chlorination of enamides and enecarbamates with the combined use of methyltrichlorosilane and DMSO, which allowed one-pot production of the corresponding β-chloro enamides and enecarbamates in high yield and good stereoselectivity. This method is easy to operate and suitable for both cyclic and acyclic substrates.

  开发了一种简便且高效的方法，通过联合使用三氯甲硅烷和DMSO，对烯酰胺和烯碳酸酯进行氯化，从而实现一锅法合成相应的β-氯烯酰胺和烯碳酸酯，收率高且立体选择性好。该方法操作简便，适用于环状和非环状底物。
• Asymmetric Fluorination of Enamides: Access to α-Fluoroimines Using an Anionic Chiral Phase-Transfer Catalyst
  作者：Robert J. Phipps、Kenichi Hiramatsu、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja303959p

  日期：2012.5.23

  a BINOL-derived phosphate as a chiral anionic phase-transfer catalyst in a nonpolar solvent allows the enantioselective fluorination of enamides using Selectfluor as the fluorinating reagent. We demonstrate that a wide range of stable and synthetically versatile α-(fluoro)benzoylimines can be readily accessed with high enantioselectivity. These compounds have the potential to be readily elaborated into

  在非极性溶剂中使用 BINOL 衍生的磷酸盐作为手性阴离子相转移催化剂允许使用 Selectfluor 作为氟化试剂对烯酰胺进行对映选择性氟化。我们证明可以很容易地以高对映选择性获得各种稳定且合成通用的 α-（氟）苯甲亚胺。这些化合物有可能很容易被加工成一系列高度立体定义的 β-氟胺，这些化合物构成了在药物合成中特别重要的非常有价值的构建块。
• Highly Enantio‐ and Diastereoselective Hydrogenation of Cyclic Tetra‐Substituted β‐Enamido Phosphorus Derivatives
  作者：Jun‐Hao Zhang、Hui Xu、Xiaodong Tang、Yanfeng Dang、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/anie.202305315

  日期：2023.7.10

  A highly enantio- and diastereoselective hydrogenation of congested tetra-substituted β-enamido phosphorus derivatives was developed by employing commercially available Rh-Josiphos as the catalyst. This protocol offers a straightforward entry to a broad variety of previously difficult-to-access chiral β-amino phosphonates/phosphine oxides bearing two vicinal stereocenters embedded in various ring structures

  通过使用市售的 Rh-Josiphos 作为催化剂，开发了稠化四取代 β-enamido 磷衍生物的高度对映和非对映选择性氢化。该协议提供了一种直接进入各种以前难以获得的手性β-氨基膦酸盐/氧化膦的途径，这些手性β-氨基膦酸盐/氧化膦具有嵌入各种环结构中的两个邻位立体中心。