(3E,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-16-[(2S,3R,4S)-6-[(4R,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-6-ethyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxohexan-2-yl]-15-methoxy-3,5,7,9,11-pentamethyl-8-trimethylsilyloxy-1-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one | 186450-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-16-[(2S,3R,4S)-6-[(4R,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-6-ethyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxohexan-2-yl]-15-methoxy-3,5,7,9,11-pentamethyl-8-trimethylsilyloxy-1-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
• CAS: 186450-85-1
• 化学式: C₄₅H₈₀O₈Si₂
• 分子量: 805.296
• InChiKey: NLWCXSVJQOUGNC-YEHJAGPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.67
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-16-[(2S,3R,4S)-6-[(4R,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-6-ethyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxohexan-2-yl]-15-methoxy-3,5,7,9,11-pentamethyl-8-trimethylsilyloxy-1-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到(3E,5E,11E,13E)-(7R,8S,9S,15S,16R)-16-[(1S,2R,3S)-3-((2R,4R,5R,6R)-6-Ethyl-2,4-dihydroxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-hydroxy-1-methyl-butyl]-8-hydroxy-15-methoxy-3,5,7,9,11-pentamethyl-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  16元四烯大环内酯潮脂素的全合成

  摘要：

  已经实现了16元四烯大环内酯类抗生素氢氧杂环丁烷（一种有效且相对特异性的液泡ATPase抑制剂）的第一个全合成，通过改良的Yamaguchi方法结合大环内酯化和片段组装醛醇缩合反应建立C17-C18键作为关键步骤。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02133-8
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6R,7S,8S,10E,12E,14S,15R,16S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7,15-dihydroxy-14-methoxy-2,4,6,8,10,16-hexamethylheptadeca-2,4,10,12-tetraenoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二氯苯酚溴酯 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3E,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-16-[(2S,3R,4S)-6-[(4R,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-6-ethyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxohexan-2-yl]-15-methoxy-3,5,7,9,11-pentamethyl-8-trimethylsilyloxy-1-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  16元四烯大环内酯潮脂素的全合成

  摘要：

  已经实现了16元四烯大环内酯类抗生素氢氧杂环丁烷（一种有效且相对特异性的液泡ATPase抑制剂）的第一个全合成，通过改良的Yamaguchi方法结合大环内酯化和片段组装醛醇缩合反应建立C17-C18键作为关键步骤。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02133-8

文献信息

• Total synthesis of 16-membered tetraene macrolide hygrolidin
  作者：Kazuishi Makino、Noriyuki Nakajima、Shun-ichi Hashimoto、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02133-8

  日期：1996.12

  The first total synthesis of 16-membered tetraene macrolide antibiotic hydrolidin, a potent and relatively specific inhibitor of the vacuolar ATPases, has been achieved, incorporating macrolactonization by the modified Yamaguchi method and fragment assembly aldol reaction to establish the C17-C18 bond as key steps.

  已经实现了16元四烯大环内酯类抗生素氢氧杂环丁烷（一种有效且相对特异性的液泡ATPase抑制剂）的第一个全合成，通过改良的Yamaguchi方法结合大环内酯化和片段组装醛醇缩合反应建立C17-C18键作为关键步骤。 。