L-proline p-nitrobenzyl ester p-toluenesulfonic acid salt | 161179-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-proline p-nitrobenzyl ester p-toluenesulfonic acid salt
• 英文别名: 4-methylbenzenesulfonic acid;(4-nitrophenyl)methyl (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 161179-37-9
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 422.459
• InChiKey: GNAQBGAJCITZBE-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 L-脯氨酸 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 L-proline p-nitrobenzyl ester p-toluenesulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  2-[1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl]thio-carbapenem derivatives

  摘要：

  新型碳青霉烯化合物，(1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丙氨基]-6-[(R)-1-羟基乙基]-1-甲基碳青霉烯-2-烯-3-羧酸衍生物。这些碳青霉烯化合物由以下公式代表，其中在1位引入了一个β-配位的甲基基团，在2位引入了一个[1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丙氨基]硫基团。 在公式中，R为氢原子；未取代或由羟基、低烷氧基或低烷氧基-低烷氧基基团取代的低烷基基团；基团--COOR.sup.1（R.sup.1为氢原子或低烷基基团）；或基团--CONR.sup.2R.sup.3（R.sup.2和R.sup.3分别独立地为氢原子或低烷基基团），Y为羧基、--COO.sup..crclbar.或保护羧基。这些化合物对于预防和治疗细菌感染具有用途。

  公开号：

  US05534510A1

文献信息

• 2-(1-(1,3-Thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl)thio-carbapenem derivatives
  申请人：LEDERLE (JAPAN), Ltd.

  公开号：EP0632039A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  Novel carbapenem compounds, (1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl]thio-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-carbapen-2-em-3-carboxyic acid derivatives. These carbapenem compounds are represented by the following formula having a beta-coordinated methyl group introduced at the 1-position and a [1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl]thio group introduced at the 2-position. In the formula, R ishydrogen; lower alkyl group which is unsubstituted or substituted by hydroxy, lower alkoxy or lower alkoxy-lower alkoxy group; group -COOR¹ (R¹ is hydrogen or lower alkyl group); or group -CONR²R³ (R² and R³ are, independently each other, hydrogen or lower alkyl), and Y iscarboxy, -COO⊖ or protected carboxy. These compounds are useful antibiotics for prevention and treatment of bacterial infections.

  新型碳青霉烯化合物，(1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丙烷-3-基]硫-6-[(R)-1-羟乙基]-1-甲基-碳青霉烯-2-烯-3-羧酸衍生物。这些碳青霉烯化合物由以下公式所表示，在1-位置引入了一个β-配位甲基基团，在2-位置引入了一个[1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丙烷-3-基]硫基团。在公式中，R为氢；低碳基团，未取代或被羟基、低烷氧基或低烷氧-低烷氧基取代；羧酸酯基团-COOR¹（R¹为氢或低碳基团）；或酰胺基团-CONR²R³（R²和R³分别为氢或低碳基团），Y为羧基、-COO⊖或保护羧基。这些化合物是预防和治疗细菌感染的有用抗生素。
• 2-\x9b1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl!thio-carbapenem derivatives
  申请人：Lederle (Japan), Ltd.

  公开号：US05679790A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  Novel carbapenem compounds, (1R,5S,6S)-2-\x9b1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl!thio-6-\x9b(R)-1-hydroxyeth yl!-1-methyl-carbapen-2-em-3-carboxyic acid derivatives. These carbapenem compounds are represented by the following formula having a beta-coordinated methyl group introduced at the 1-position and a \x9b1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl!thio group introduced at the 2-position. ##STR1## In the formula, R is hydrogen; lower alkyl group which is unsubstituted or substituted by hydroxy, lower alkoxy or lower alkoxy-lower alkoxy group; group --COOR.sup.1 (R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl group); or group --CONR.sup.2 R.sup.3 (R.sup.2 and R.sup.3 are, independently each other, hydrogen or lower alkyl), and Y is carboxy, --COO.sup..crclbar. or protected carboxy. These compounds are useful antibiotics for prevention and treatment of bacterial infections.

  新型碳青霉烯衍生物，(1R,5S,6S)-2-\x9b1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丁-3-基!硫-6-\x9b(R)-1-羟乙基!-1-甲基-碳青霉烯-2-烯-3-羧酸衍生物。这些碳青霉烯衍生物由以下公式表示，其中在1位引入了一个β-配位的甲基基团，在2位引入了一个\x9b1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丁-3-基!硫基团。##STR1## 在公式中，R是氢；下位烷基基团，未取代或取代为羟基、下位烷氧基或下位烷氧基-下位烷氧基基团；基团--COOR.sup.1（其中，R.sup.1是氢或下位烷基基团）；或基团--CONR.sup.2R.sup.3（其中，R.sup.2和R.sup.3分别独立地是氢或下位烷基），而Y是羧基、--COO.sup..crclbar.或保护羧基。这些化合物是预防和治疗细菌感染的有用抗生素。
• Sulfur-containing compounds method for their use and prodction
  申请人：Lederle (Japan), Ltd.

  公开号：US05783703A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  A first embodiment of the invention relates to novel carbapenem compounds, (1R, 5S, 6S)-2-\x9b1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl!thio-6-\x9b(R)-1-hydroxy-ethyl!-1- methylcarbapen-2-em-3-carboxyic acid derivatives. These carbapenem compounds are represented by the following formula having a beta-coordinated methyl group introduced at the 1-position and a \x9b1-(1,3-thia-zolin-2-yl)azetidin-3-yl!thio group introduced at the 2-position. ##STR1## In the formula, R is hydrogen; lower alkyl group which is unsubstituted or substituted by hydroxy, lower alkoxy or lower alkoxy-lower alkoxy group; group --COOR.sup.1 (R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl group); or group --CONR.sup.2 R.sup.3 (R.sup.2 and R.sup.3 are, independently each other, hydrogen or lower alkyl), and Y is carboxy, --COO.sup..crclbar. or protected carboxy. These compounds are useful antibiotics for prevention and treatment of bacterial infections. The second embodiment of the invention relates to 3-mercapto-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine represented by the following formula and its acid addition salts ##STR2## and to the production process therefor. The above compounds are useful as intermediates for preparing carbapenem compounds, which have strong antibacterial activity, with convenience and high yield.

  本发明的第一实施例涉及新型碳青霉烯化合物，(1R, 5S, 6S)-2-\x9b1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丙烷-3-基!硫-6-\x9b(R)-1-羟基-乙基!-1-甲基碳青霉烯-2-烯-3-羧酸衍生物。这些碳青霉烯化合物由下式表示，其中在1-位引入了一个β-配位的甲基基团，在2-位引入了一个\x9b1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丙烷-3-基!硫基团。 ##STR1## 在公式中，R是氢；未经取代或经过羟基、较低的烷氧基或较低的烷氧基-较低的烷氧基基团取代的较低的烷基；基团--COOR.sup.1 (R.sup.1是氢或较低的烷基)；或基团--CONR.sup.2 R.sup.3 (R.sup.2和R.sup.3独立地为氢或较低的烷基)，Y是羧基、--COO.sup..crclbar.或保护羧基。这些化合物是有用的抗生素，可用于预防和治疗细菌感染。本发明的第二实施例涉及3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丙烷及其酸加合盐，由下式表示： ##STR2## 以及其制备过程。上述化合物是制备具有强抗菌活性的碳青霉烯化合物的中间体，具有方便和高产率的优点。
• 2-[1-(1,3-Thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl]thio-carbapenem derivatives
  申请人：Wyeth Lederle Japan LTD.

  公开号：EP0632039B1

  公开（公告）日：2002-01-30
• US5534510A
  申请人：——

  公开号：US5534510A

  公开（公告）日：1996-07-09