(2R)-1-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]hexadecan-2-ol | 1366405-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-1-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]hexadecan-2-ol
• CAS: 1366405-32-4
• 化学式: C₂₂H₄₄O₄
• 分子量: 372.589
• InChiKey: DYBUNSUYHKJWQQ-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧基十六烷 、 (R)-(-)-甘油醇缩丙酮 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 以40%的产率得到(2R)-1-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]hexadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成（Ž） - （2' - [R）-1- ø - （2'- methoxynonadec-10'-烯基） - SN -甘油，生物活性醚脂质的新的模拟

  摘要：

  不饱和2-甲氧基取代的1- Ö -alkylglycerol，（ž） - （2' - [R）-1- ø - （2'- methoxynonadec-10'-烯基） - SN -甘油，新的生物活性醚脂质的模拟由油酸和2，3-异亚丙基-sn-甘油合成。该合成的两个关键步骤是使用Matteson方法将油醛醛转化为单不饱和环氧化物，然后进行水解动力学拆分，并在叔酸钾存在下通过2,3-异亚丙基-sn-甘油打开亲核环氧化物-无水DMF中的-丁醇盐，似乎是用于此目的的良好试剂。此外，HKR方法的二醇副产物也很容易转化回起始环氧化物，因此几乎使目标分子的量增加了一倍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.033

文献信息

• Synthesis of (Z)-(2′R)-1-O-(2′-methoxynonadec-10′-enyl)-sn-glycerol, a new analog of bioactive ether lipids
  作者：René Momha、Dieudonné Emmanuel Pegnyemb、Paul Mosset

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.033

  日期：2012.4

  (Z)-(2′R)-1-O-(2′-methoxynonadec-10′-enyl)-sn-glycerol, a new analog of bioactive ether lipids, was synthesized from oleic acid and 2,3-isopropylidene-sn-glycerol. The two key steps of this synthesis were the conversion of oleyl aldehyde to a monounsaturated epoxide using Matteson’s method followed by hydrolytic kinetic resolution and a nucleophilic epoxide opening by 2,3-isopropylidene-sn-glycerol in the presence

  不饱和2-甲氧基取代的1- Ö -alkylglycerol，（ž） - （2' - [R）-1- ø - （2'- methoxynonadec-10'-烯基） - SN -甘油，新的生物活性醚脂质的模拟由油酸和2，3-异亚丙基-sn-甘油合成。该合成的两个关键步骤是使用Matteson方法将油醛醛转化为单不饱和环氧化物，然后进行水解动力学拆分，并在叔酸钾存在下通过2,3-异亚丙基-sn-甘油打开亲核环氧化物-无水DMF中的-丁醇盐，似乎是用于此目的的良好试剂。此外，HKR方法的二醇副产物也很容易转化回起始环氧化物，因此几乎使目标分子的量增加了一倍。