1-phenylsulfonylindoline-3-methanol | 114996-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulfonylindoline-3-methanol
• 英文别名: [1-(Benzenesulfonyl)-2,3-dihydroindol-3-yl]methanol
• CAS: 114996-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: MERAMGPNXLMEIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfonylindoline-3-methanol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  生成大量单独的5'- 32 p-末端标记的双链DNA进行结合研究的另一种便捷方法：制定用于检查（+）-CC-1065和杜卡霉素功能特征的方案有助于其序列选择性DNA烷基化性质

  摘要：

  基于M133克隆技术，描述了一种可替代的策略的开发，该策略可确保大量大量的5'- 32 P-末端标记的双链DNA适于结合研究，并提供了可补充数量的5'- 32 P的生产优势-末端标记的均一长度的双链DNA，无需进行DNA分离（限制性片段），去磷酸化和冗长的制备性凝胶电泳程序。将32 P标签引入化学合成的通用引物[5'- 32Pd（GTAAAACGACGGCCAGT）-3']用于在M13衍生的单链DNA模板上启动DNA合成。DNA合成后，限制性内切酶裂解反应产生了适合试剂结合研究的均匀长度的双链体。该策略进一步允许使用Sanger双脱氧核苷酸测序技术直接和明确鉴定由末端标记的DNA上的试剂引入的切割位点。审查了该程序在检查（+）-CC-1065（1）和一系列合成类似物的DNA烷基化特性中的用途。通过这些研究，详细描述了（+）-CC-1065烷基化选择性的精确定义。拥有母体1,2,7,7a-四氢环丙[[1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81798-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)benzenesulfonamide 在 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenylsulfonylindoline-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  有机锌酸盐化学的新公式

  摘要：

  作为一种新型锌酸盐，我们设计了多种新型有机锌衍生物 Me3Zn(R)Li2 (R = Me, CN, SCN)，可以由三甲基锌酸锂和甲基锂、氰化锂和锂等阴离子物质原位制备硫氰酸盐。我们研究了这些锌酸盐对卤素（或碲）-锌交换、迈克尔加成、碳锌化和环氧化物开环反应的反应性。基于其优异的化学产率和化学选择性，这些物种被认为与普通的三有机锌酸盐 R3ZnLi 有所不同。我们还使用 1H NMR/拉曼/原位 FTIR/扩展 X 射线吸收精细结构 (EXAFS) 光谱和密度泛函理论 (DFT) 理论研究讨论了新设计的锌酸盐的结构。所有结果都强烈支持这样一个事实，即这些新设计的锌酸盐是一种新的锌酸盐种类。这一观察结果也与新设计的锌酸盐具有更高和独特的反应这一事实相同...

  DOI：

  10.1021/ja973855t

文献信息

• Development of Highly Chemoselective Bulky Zincate Complex,<i>t</i>Bu₄ZnLi₂: Design, Structure, and Practical Applications in Small-/Macromolecular Synthesis
  作者：Taniyuki Furuyama、Mitsuhiro Yonehara、Sho Arimoto、Minoru Kobayashi、Yotaro Matsumoto、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.200800536

  日期：2008.11.17

  We present full details of the unique reactivities of the newly developed dianion-type bulky zincate, dilithium tetra-tert-butylzincate (tBu(4)ZnLi(2)). With this reagent, halogen-zinc exchange reaction of variously functionalized haloaromatics and anionic polymerization of N-isopropylacrylamide (NIPAm)/styrene with excellent chemoselectivity were realized. Halogen-zinc exchange reaction followed by

  我们介绍了新开发的二价阴离子型大体积锌酸盐，四叔丁基锌酸二锂（tBu（4）ZnLi（2））的独特反应性的完整细节。用这种试剂，实现了具有多种化学官能度的各种官能化卤代芳烃的卤素-锌交换反应和N-异丙基丙烯酰胺（NIPAm）/苯乙烯的阴离子聚合。卤素-锌交换反应，然后用炔丙基溴进行亲电捕集，提供了一条通向官能化苯丙烯的便捷途径，特别是那些具有亲电官能团（如氰基，酰胺和卤素）的苯丙二烯。气相和液相结构的光谱和计算研究表明，该二价阴离子型锌酸盐通过其庞大的配体具有非凡的稳定性。
• Total synthesis of (.+-.)-N2-(phenylsulfonyl)-CPI, (.+-.)-CC-1065, (+)-CC-1065, ent-(-)-CC-1065, and the precise, functional agents (.+-.)-CPI-CDPI2, (+)-CPI-CDPI2, and (-)-CPI-CDPI2 [(.+-.)-(3bR*,4aS*)-, (+)-(3bR,4aS)-, and (-)-(3bS,4aR)-deoxy-CC-1065]
  作者：Dale L. Boger、Robert S. Coleman

  DOI：10.1021/ja00222a043

  日期：1988.7

  CPI correspond a un derive de cyclopropa [c] pyrrolo [3,2-e] indole et CDPI 2 , correspond a un derive de carbonyl-2,3p bis-benzo [1,2-b:4,3-b'] dipyrrole

  CPI 对应一个联合国衍生的 de cyclopropa [c] pyrrolo [3,2-e] indole et CDPI 2 ，对应一个 un衍生 de carbonyl-2,3p 双苯并 [1,2-b:4,3-b']双吡咯
• Unique Reactivities of New Highly Coordinated Ate Complexes of Organozinc Derivatives
  作者：Masanobu Uchiyama、Minako Koike、Mitsuyoshi Kameda、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ja961320e

  日期：1996.1.1
• New Formulas for Organozincate Chemistry
  作者：Masanobu Uchiyama、Mitsuyoshi Kameda、Osamu Mishima、Nobuko Yokoyama、Minako Koike、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ja973855t

  日期：1998.5.1

  As a new type of zincate, we designed various new organozinc derivatives, Me3Zn(R)Li2 (R = Me, CN, SCN), which could be prepared in situ from lithium trimethylzincate and anion species such as methyllithium, lithium cyanide, and lithium thiocyanate. We investigated the reactivities of these zincates toward the halogen (or tellurium)−zinc exchange, Michael addition, carbozincation, and epoxide ring

  作为一种新型锌酸盐，我们设计了多种新型有机锌衍生物 Me3Zn(R)Li2 (R = Me, CN, SCN)，可以由三甲基锌酸锂和甲基锂、氰化锂和锂等阴离子物质原位制备硫氰酸盐。我们研究了这些锌酸盐对卤素（或碲）-锌交换、迈克尔加成、碳锌化和环氧化物开环反应的反应性。基于其优异的化学产率和化学选择性，这些物种被认为与普通的三有机锌酸盐 R3ZnLi 有所不同。我们还使用 1H NMR/拉曼/原位 FTIR/扩展 X 射线吸收精细结构 (EXAFS) 光谱和密度泛函理论 (DFT) 理论研究讨论了新设计的锌酸盐的结构。所有结果都强烈支持这样一个事实，即这些新设计的锌酸盐是一种新的锌酸盐种类。这一观察结果也与新设计的锌酸盐具有更高和独特的反应这一事实相同...
• An alternative and convenient strategy for generation of substantial quantities of singly 5′-32p-end-labeled double-stranded DNA for binding studies: Development of a protocol for examination of functional features of (+)-CC-1065 and the duocarmycins that contribute to their sequence-selective DNA alkylation properties
  作者：Dale L Boger、Stephen A Munk、Hamideh Zarrinmayeh、Takayoshi Ishizaki、Joan Haught、M Bina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81798-1

  日期：1991.1

  label is introduced onto the free 5′-hydroxyl group of a chemically synthesized universal primer [5′-32P-d(GTAAAACGACGGCCAGT)-3′] which is used to initiate DNA synthesis on M13-derived single-stranded DNA templates. Following DNA synthesis, a restriction enzyme cleavage reaction produces a uniform length duplex suitable for agent binding studies. The strategy further permits the use of the Sanger dideoxynucleotide

  基于M133克隆技术，描述了一种可替代的策略的开发，该策略可确保大量大量的5'- 32 P-末端标记的双链DNA适于结合研究，并提供了可补充数量的5'- 32 P的生产优势-末端标记的均一长度的双链DNA，无需进行DNA分离（限制性片段），去磷酸化和冗长的制备性凝胶电泳程序。将32 P标签引入化学合成的通用引物[5'- 32Pd（GTAAAACGACGGCCAGT）-3']用于在M13衍生的单链DNA模板上启动DNA合成。DNA合成后，限制性内切酶裂解反应产生了适合试剂结合研究的均匀长度的双链体。该策略进一步允许使用Sanger双脱氧核苷酸测序技术直接和明确鉴定由末端标记的DNA上的试剂引入的切割位点。审查了该程序在检查（+）-CC-1065（1）和一系列合成类似物的DNA烷基化特性中的用途。通过这些研究，详细描述了（+）-CC-1065烷基化选择性的精确定义。拥有母体1,2,7,7a-四氢环丙[[1