N-fluoro-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxy)-benzenesulfonimide | 1297500-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-fluoro-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxy)-benzenesulfonimide
• 英文别名: 3,5-ditert-butyl-N-(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)sulfonyl-N-fluoro-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 1297500-44-7
• 化学式: C₃₀H₄₆FNO₆S₂
• 分子量: 599.829
• InChiKey: BKZAZKFZMGFRLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzene-1-sulfonyl chloride 在 sodium hydride 、 fluorine 、 氯化铵 、 sodium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氮 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-fluoro-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxy)-benzenesulfonimide
  参考文献：
  名称：

  N-氟-（3,5-二叔丁基-4-甲氧基）苯磺酰亚胺（NFBSI）：对位选择性氟化的空间需求亲电氟化试剂

  摘要：

  我们在此公开了一种新颖的亲电氟化试剂，N-氟-（3,5-二叔丁基-4-甲氧基）苯磺酰亚胺（NFBSI），作为流行的氟化试剂，N-氟苯磺酰胺（NFSI）的空间需求类似物。与使用NFSI相比，NFBSI对金鸡纳生物碱催化的甲硅烷基醚的对映选择性氟化将产物的对映选择性提高了18％。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.01.005
• 作为试剂：
  描述：

  1-trimethylsiloxy-2-methyl-indan-1-ene 在 hydroquinine 2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 N-fluoro-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxy)-benzenesulfonimide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-fluoro-2-methyl-1-indanone 、 (S)-2-fluoro-2-methyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  N-氟-（3,5-二叔丁基-4-甲氧基）苯磺酰亚胺（NFBSI）：对位选择性氟化的空间需求亲电氟化试剂

  摘要：

  我们在此公开了一种新颖的亲电氟化试剂，N-氟-（3,5-二叔丁基-4-甲氧基）苯磺酰亚胺（NFBSI），作为流行的氟化试剂，N-氟苯磺酰胺（NFSI）的空间需求类似物。与使用NFSI相比，NFBSI对金鸡纳生物碱催化的甲硅烷基醚的对映选择性氟化将产物的对映选择性提高了18％。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.01.005