tert-butyl 6-phenyl-2-propylnicotinate | 1615240-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-phenyl-2-propylnicotinate
• 英文别名: Tert-butyl 6-phenyl-2-propylpyridine-3-carboxylate；tert-butyl 6-phenyl-2-propylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 1615240-59-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: CJFDCFOJXKIXQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 5-phenyl-pent-4-enoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 tert-butyl 6-phenyl-2-propylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  通过2-烯丙基-2 H-叠氮基的扩环合成无过渡金属的取代吡啶

  摘要：

  一种在无金属条件下通过1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）促进作用打开2-烯丙基2 H-叠氮基的新策略，该方法可将1-氮杂环丁烷原位电环化为吡啶据报道收率良好。该反应显示出广泛的底物范围和对包括芳基，烷基和杂环基团在内的各种取代基的良好耐受性。另外，通过原位形成2 H-叠氮基，从肟一锅合成吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol501010k

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Substituted Pyridines via Ring Expansion of 2-Allyl-2<i>H-</i>azirines
  作者：Yaojia Jiang、Cheol-Min Park、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol501010k

  日期：2014.7.3

  good to excellent yields is reported. The reaction displays a broad substrate scope and good tolerance to a variety of substituents including aryl, alkyl, and heterocyclic groups. In addition, one-pot synthesis of pyridines from oximes via in situ formation of 2H-azirines was achieved.

  一种在无金属条件下通过1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）促进作用打开2-烯丙基2 H-叠氮基的新策略，该方法可将1-氮杂环丁烷原位电环化为吡啶据报道收率良好。该反应显示出广泛的底物范围和对包括芳基，烷基和杂环基团在内的各种取代基的良好耐受性。另外，通过原位形成2 H-叠氮基，从肟一锅合成吡啶。