methyl 2-O-p-tolylsulfonyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside | 58463-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-p-tolylsulfonyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 58463-71-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈S
• 分子量: 436.483
• InChiKey: BBWKTKLCLZHSJW-BXLDVZOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-p-tolylsulfonyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分配杀稻瘟菌素A的绝对构型和修改黄素他汀A的绝对构型

  摘要：

  杀稻瘟菌素（一种由寄生曲霉产生的黄曲霉毒素的强抑制剂）的绝对构型是通过将其二醇和五醇部分的相对构型数据添加到先前已知的立体化学中来确定的。杀稻瘟菌素A的NMR数据与阿司他汀A的NMR数据相似，这使我们可以修改阿司他汀A的二醇和戊二醇部分的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-O-p-tolylsulfonyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分配杀稻瘟菌素A的绝对构型和修改黄素他汀A的绝对构型

  摘要：

  杀稻瘟菌素（一种由寄生曲霉产生的黄曲霉毒素的强抑制剂）的绝对构型是通过将其二醇和五醇部分的相对构型数据添加到先前已知的立体化学中来确定的。杀稻瘟菌素A的NMR数据与阿司他汀A的NMR数据相似，这使我们可以修改阿司他汀A的二醇和戊二醇部分的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.024

文献信息

• Silver(I) Oxide Mediated Selective Monoprotection of Diols in Pyranosides
  作者：Haisheng Wang、Ji She、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/jo0497252

  日期：2004.8.1

  The reaction of 4, 6-O-benzylidene-d-pyranosides with a stoichiometric amount of TsCl, AcCl, and BzCl in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led to monosubstituted derivatives in high regioselectivity and in good yields.

  的4反应，6- ö -benzylidene- d -pyranosides用的TsCl，ACCL，和BzCl的在银存在的化学计量量（I），氧化，并导致高的区域选择性和在单取代的衍生物碘化钾催化量良品率高。